Более прочный характер носил альянс Рейли с британской разведкой, хотя и здесь не обходилось без трений. Разбогатевший на финансовых спекуляциях, Рейли считал, что ему мало платят, и одно время в знак своего искреннего негодования по сему поводу даже покинул службу. Размолвка, впрочем, оказалась недолгой.
Рейли покровительствовал Г. Хозьер — отец будущей жены Уинсто-на Черчилля. Через Хозьера позднее были завязаны и тесные связи между Черчиллем и Рейли.
С разведывательными поручениями Рейли объездил многие страны. Бывал он и на Ближнем Востоке, а накануне русско-японской войны — в Порт-Артуре, где выдавал себя за представителя фирмы, торгующей лесом. Рейли выкрал план укреплений и шифр, использовавшийся царским командованием. Чтобы быстро уехать, не возбуждая подозрений, Рейли разыграл бурную влюбленность в некую даму и убедил предмет своей неожиданной страсти отбыть в Японию. Разумеется, немедленно последовал за ней и сам Рейли, где продал добытые сведения за большие деньги японцам. (Напомним, что Япония была тогда союзницей Англии и британская разведка, кажется, ничего не имела против этого частного бизнеса своего агента.) Ездил Рейли и в Китай. Одно время он жил даже в ламаистском монастыре, изображая из себя буддиста.
Далее задания Интеллидженс сервис привели Рейли в Германию. Под именем рабочего-сварщика Карла Гана он поступил на завод Круппа. Английские авторы утверждают, что там Рейли, боясь разоблачения своей шпионской деятельности, убил двух сторожей (на его счету числилось вообще немало «мокрых дел»). За некоторое время до начала первой мировой войны Рейли снова приехал в Россию и стал членом купеческого клуба в Петербурге. Он вел широкие торговые операции, продавая все — от патентованных лекарств до авиационных моторов. Самое любопытное, что этот богатый англичанин, роскошная квартира которого, заполненная картинами художников эпохи Возрождения, напоминала музей, формально состоял… представителем немецкой судостроительной компании «Блом и Фосс», добывал для нее крупные заказы, вызывая иногда даже недовольство ее британских конкурентов.
Трудно сказать, был ли Рейли в это время шпионом-двойником, но несомненно, что ему удалось получать крайне важные для Лондона сведения о немецкой судостроительной промышленности. Во время первой мировой войны Рейли занялся выгодным делом — закупкой оружия в США по заказам царских властей. Возможно, в это время он менее активно, чем ранее, выполнял прямые шпионские задания, увлекшись торговыми и финансовыми операциями. Однако в 1917 г. он уже снова на активной службе. Рейли несколько раз сбрасывали на парашюте за германскими линиями. Во время одной из таких акций английский разведчик в костюме немецкого ремесленника сумел собрать данные о готовившемся германском наступлении. Под видом немецкого офицера Рейли побывал в Восточной Пруссии, будто бы даже проник на совещание, на котором в присутствии кайзера Вильгельма II обсуждались планы подводной войны против торгового флота Антанты. Рейли якобы попал на это совещание переодетым в мундир полковника, которого незадолго до этого убил и скрыл труп в канаве. Этот последний эпизод излагается исследователями со слов самого Рейли, который в таких рассказах истины придерживался очень редко. Вообще многое сообщаемое английскими историками о похождениях Рейли в годы первой мировой войны подлежит проверке. Однако несомненно, что ему не раз удавалось добывать информацию первостепенного значения и что его акции в Интеллидженс сервис котировались очень высоко, когда в 1918 г. он снова появился в России, на этот раз в Москве…