Уоттон прошел длительную выучку участника придворных интриг, одно время он был секретарем графа Эссекса, но оставил эту службу, прежде чем фаворит впал в немилость. В 1602 году Уоттон тайно прибыл в Венецию, именуя себя Октавио Бальди. Герцог Тосканский послал его в Шотландию предупредить Якова о подготовлявшемся против него очередном заговоре. Подобное поручение снискало Уоттону расположение шотландского короля, который после вступления на английский престол отправил сэра Генри послом в республику Святого Марка. На этом посту и развернулись способности Уоттона как руководителя секретной службы.
Обстановка в Венеции мало благоприятствовала проявлению талантов иностранных разведчиков. Чиновников, просто замеченных в беседе с иностранными дипломатами, без долгих слов приговаривали к пожизненному тюремному заключению. Приходилось действовать с крайней осторожностью, к тому же мешал недостаток средств — Уоттону давали всего 400 фунтов стерлингов в год, большую часть из которых надо было тратить на содержание посольства и оплату курьеров. Для пополнения этой суммы Уоттон принял пенсию герцога Савойского, продавая добытую им информацию правительствам, находившимся в дружеских отношениях с Англией. Венецианцы получали от него за соответствующую мзду сведения об иезуитском ордене, с которым республика находилась в то время в крайне враждебных отношениях. Уоттон имел своих лазутчиков не только в самой Венеции, что было, как уже отмечалось, вовсе не простым делом, но также в Риме, Милане, даже в отдаленной Турции. Агенты Уоттона перехватывали в дороге чужую дипломатическую корреспонденцию, уделяя особое внимание почте иезуитов. «Должен признаться, что имею особую склонность к пакетам, которые посылают или которые адресованы этим святым отцам», — иронически сообщал Уоттон. Корреспонденция «Общества Иисуса» после снятия с нее копий отправлялась строго по назначению.
Английские разведчики неоднократно прямо выступали глашатаями и проводниками британской внешней торговой и политической экспансии. В этом убеждает история русско-английских отношений, которые приобрели регулярный характер во второй половине XVI века. В инструкции английскому послу Рэндолфу в 1568 году лорд Берли («боярин Бурлы», как называли его в русских официальных документах) рекомендовал добиваться привилегий британским купцам, уклоняться от переговоров о союзе, на котором настаивал Иван Грозный. Царь был осведомлен уже в это время о заговорах против Елизаветы и предлагал ей даже заключить договор о предоставлении друг другу права убежища. Убедившись в нежелании английского правительства, московский самодержец в известной своей грамоте от 24 октября 1570 г. писал: «Мы чаяли того, что ты на своем государстве государыня.., ажно у тебя мимо тебя люди владеют и не токмо люди, но мужики торговые, а ты пребываешь в своем девическом чину, как есть пошлая девица…»