Позиции в Ретимноне прочно удерживались, хотя войска были полностью окружены со стороны суши, а продовольствие и боеприпасы были на исходе. Кое-какое довольствие было доставлено им моторными катерами, но приказы пробиваться к южному побережью не могли достичь их. Противник неуклонно приближался, и 30 мая, исчерпав все запасы продовольствия и истребив по меньшей мере 300 немцев, оставшиеся в живых сдались. Около 140 человек сумело ускользнуть.
В Гераклионе силы немцев к востоку от аэродрома возрастали с каждым днем. Гарнизон был усилен подразделениями Хайлендерского полка, которые высадились в Тимбакионе и пробились на соединение с гарнизоном. Теперь на выручку как раз вовремя подоспели корабли военно-морского флота.
Перед нами снова встала горькая и печальная задача эвакуации, сопряженной с неизбежными тяжелыми потерями. Потрепанный, переутомленный флот должен был погрузить на корабли около 99 тысяч человек, главным образом с открытого побережья в Сфакионе, и перевезти их на расстояние 350 миль в условиях господства вражеской авиации. Английские военно-воздушные силы, базирующиеся в Египте, сделали все возможное с тем небольшим количеством самолетов, которые обладали необходимым радиусом действия.
Главным объектом был удерживаемый противником Малемский аэродром, который несколько раз бомбили ночью и днем. Эти операции, возлагая тяжелую нагрузку на экипажи самолетов, в то же время в силу своего небольшого масштаба не могли дать ощутимого эффекта. Маршал авиации Теддер обещал обеспечить кораблям некоторое прикрытие истребителями, но предупредил, что оно будет слабым и нерегулярным. Сфакион – небольшой рыбачий поселок на южном побережье – лежит у подножья крутого утеса высотой 500 футов, через который ведет лишь обрывистая козья тропа. Солдатам приходилось прятаться у края утеса, пока их не вызывали на посадку. Вечером 28 мая прибыли четыре эсминца под командованием капитана 1 ранга Арлисса, которые взяли на борт 700 человек, а также привезли продукты для очень большого числа людей, собравшихся теперь на берегу. На обратном пути их прикрывали истребители, и лишь одному из эсминцев было причинено незначительное повреждение. По меньшей мере 15 тысяч человек скрывались в холмистой местности близ Сфакиона, а арьергард Фрейберга вел непрерывные бои.
Экспедицию контр-адмирала Роулингса, который с крейсерами «Орион», «Аякс» и «Дидо» и шестью эсминцами пришел на выручку гарнизону Гераклиона, ожидала трагедия. С 5 часов вечера и до наступления темноты его соединение подвергалось сильнейшим воздушным атакам с о-ва Скарпанто. В «Аякс» и эсминец «Импириал» едва не попали бомбы, и первый был вынужден вернуться. Прибыв в Гераклион около полуночи, эсминцы переправили войска на крейсера, ожидавшие за пределами гавани. К 3 часам 20 минутам утра работа была закончена. Было взято на борт корабля 4 тысячи человек, и начался обратный рейс. Спустя полчаса внезапно отказало рулевое управление поврежденного «Импириала», и едва удалось избежать столкновения с крейсерами. Все соединение нужно было увести до рассвета как можно дальше на юг.