Страсть увидеть мир овладела им еще в юности. Едва окончив учебу в школе, он, как говорится, сломя голову ринулся в авантюры. Совершил плавание во Францию, потом занялся рыболовным промыслом в океане. Ходил на Яву. Некоторое время служил на военном корабле. Словом, набирался опыта моряка, познавал тяготы морской службы.
Судьба забросила его на Ямайку. Он нанялся на торговое судно и избороздил на нем все побережье острова. Потом плавал к Гондурасу, к берегам Юкатанского полуострова на Мексиканском побережье, где единственными жителями были мароны – напомним, что так называли рабов, бежавших с испанских плантаций.
Здесь Дампьер занялся заготовкой леса, организовал, как мы бы теперь сказали, компанию и энергично принялся за дело. Но страшный тайфун уничтожил все, чем он владел: постройки и корабли, стоявшие в бухте. Пришлось вернуться на Ямайку. Здесь в одном из портов он повстречал пиратскую флотилию. Во главе ее стоял сподвижник Моргана капитан Шарп. Дампьер решил примкнуть к пиратам, полагая, что и это надо испытать. Одного он не мог предвидеть, что с ними ему придется иметь дело долгие двенадцать лет.
Вначале разграбили Пуэрто-Белло. Доля каждого составила не так уж много, но это были легкие деньги – по десять фунтов на человека. Однако все жаждали большего. И тогда решили повторить поход Моргана, совершенный им десять лет назад, о чем продолжали толковать в тавернах и на кораблях. То есть задумали пересечь по суше Панамский перешеек и разграбить город Панаму.
В начале апреля 1680 года отряд из трехсот с лишним человек на семи судах подошел к перешейку. Первым делом надо было захватить город Санта-Мария, имевший важное значение. Сюда приходили караваны мулов с золотом и серебром из Панамы. Здесь драгоценный товар перегружали на свежих мулов и перевозили через горы на побережье. Там грузили на галионы , идущие в Испанию. Вот почему город Санта-Мария охраняли четыреста солдат.
Памятуя об опыте знаменитых пиратов, в частности о том, как они пользовались поддержкой маронов, решили тоже прибегнуть к их помощи. Прежде всего использовать в качестве проводников. Пираты шли, разбившись на группы. Возглавлял передовой отряд Бартоломей Шарп, а предводителем всех пиратов был избран Джон Коксон. Этот главарь, как и некоторые другие, в частности Шарп, вел дневник похода. Позже часть этих материалов была опубликована или дошла до нас в рукописном виде, являясь важным источником сведений о походе.
Без труда захватили Санта-Марию – гарнизон, испугавшись, заранее оставил город. Дальше, умело ведомые проводниками-маронами, избегая встреч с испанцами, вышли к Тихому океану в районе Панамы. Группа Шарпа тут же заполучила испанский барк, а Коксон со своим отрядом взял на абордаж огромный корабль (400 т) и на нем пошел на соединение с Шарпом.