В середине XVII столетия на острове Тортуга находился губернатор – француз де ля Пляс. Он-то и предложил Олоне заняться морским разбоем. Для этого дал ему корабль, чтобы тот попытал на нем счастья.
Надо заметить, что губернатор поступал вполне в духе времени – ведь шла война с испанцами и нападение на их корабли не считалось преступлением, более того, поощрялось властями. Наделенный каперской грамотой капитан мог заниматься разбоем на море, но только против кораблей той страны, с которой шла война.
Получив от губернатора такую грамоту, Олоне, до глубины души ненавидевший испанцев, вышел в море за удачей. И надо сказать, фортуна благоволила ему. Все шло как по маслу: ветер всегда благоприятствовал ему, победы он одерживал легко, а добыча была очень богатой.
И лишь однажды ему пришлось несладко. Во время бури его корабль разбился у берегов Мексики. Часть экипажа добралась до берега, но здесь на них напали испанцы и почти всех перебили. Олоне был только ранен, но и его ждала бы неминуемая смерть, если бы не его хитрость. Он измазал лицо и тело кровью и упал между убитыми. Выждав, когда испанцы ушли, дополз до леса, кое-как перевязал раны и переоделся в одежду убитого испанца. Затем смело двинулся в город, где ему удалось подговорить нескольких невольников бежать вместе с ним на Тортугу. Украв лодку, они благополучно добрались до острова.
С тех пор Олоне воспылал еще пущей ненавистью к испанцам, поклявшись отомстить за погибших товарищей. С трудом раздобыв новый корабль, он пошел на нем к берегам Кубы, в небольшой городок Де-лос-Кайос, известный своей торговлей кожами, табаком и сахаром. На подходе к нему флибустьеры были замечены рыбаками. Они успели поднять тревогу и сообщить, что появился французский разбойник Олоне. На помощь городу поспешил испанский фрегат, вооруженный десятью пушками и с девяноста солдатами на борту.
Правда, испанцы не очень поверили рыбакам, зная, что Олоне убит в стычке на мексиканском берегу. На всякий случай на корабле они послали негра-палача, который должен был казнить всех, за исключением главаря, которого приказано было доставить живым в Гавану. Испанцы рассчитывали захватить разбойников врасплох, но сами попали в западню, Флибустьеры узнали о карательной экспедиции и приготовились подстеречь корабль и захватить его.
Ночью у берега появился испанский корабль. На рассвете грабители напали на него. Атака этих дьяволов, как прозвали их испанцы, была такой стремительной, что те не успели даже опомниться, как очутились запертыми в трюме. После этого, совершенно обезумев от ненависти, Олоне приказал пленникам поодиночке вылезать на палубу. По одной версии – он собственноручно отрубал голову каждому, по другой – приказал это (Сделать тому самому негру-палачу.