Приметы Шамиля Басаева: рост 170-172 см, среднего телосложения, волосы русые, с залысинами, борода черного цвета.
Восемь раз ранен, семь раз контужен. Страдает сахарным диабетом.
Уравновешенный, спокойный, осторожный. Считает себя истинным мусульманином, пять раз в день совершает намаз (молитву), не потребляет спиртного. Пишет стихи на русском и чеченском языках. Кандидат в мастера спорта по многоборью и шахматам. Своими кумирами считает Че Гевару, Гарибальди, Шарля де Голля, Франклина Рузвельта.
В Чечне нет лучшего военного стратега и тактика. В отношении к России непримирим. Мужественен. Честен. Чуток к общественному мнению.
С 1986 года жил в Москве, поступил в Институт инженеров землеустройства, откуда был отчислен за неуспеваемость. Занимался коммерцией, с 1989 по 1991-й учился в Стамбуле в Исламском институте.
19-21 августа 1991 года участвовал в защите Белого дома. В интервью «Московской правде» сказал: «Я знал, что если победит ГКЧП, то на независимости Чечни можно поставить крест». Самостоятельно изучал теорию военного дела «по российским учебникам».
В ноябре 1991 года в знак протеста против введения чрезвычайного положения в Чечено-Ингушетии осуществил угон самолета из аэропорта Минеральные Воды в Турцию.
Летом 1992 года командовал разведывательной ротой в Абхазии. По неофициальным данным, большой вклад в формирование Басаева как военного специалиста внесли российские военспецы, работавшие на абхазской стороне. В 1997 году в Грузии появились материалы о его причастности к агентурному аппарату КГБ. Как свидетельствуют очевидцы, это несколько раз спасало его от смерти. Две группы его кровников, отправившиеся ликвидировать Басаева, были уничтожены спецназом ГРУ.
С апреля по июль 1994 года был в Афганистане, в лагерях афганских моджахедов, где проходил подготовку и учился тактике ведения партизанской войны.
3 июня 1995 года ракетно-бомбовым ударом был уничтожен дом дяди Басаева, в результате чего погибли 12 родственников Ш. Басаева, в том числе родная сестра и семеро детей.
В июне 1995 года отряд Басаева осуществил террористическую акцию в Буденновске Ставропольского края. Это привело к большим жертвам среди мирного населения, были взяты заложники – пациенты и врачи местной больницы. Премьер-министр России В. Черномырдин лично звонил Басаеву и обеспечил ему и его боевикам «зеленый коридор» в обмен на заложников. После этого Басаев стал национальным героем Чечни. Неоднократно угрожал Кремлю новыми терактами, если не будут прекращены боевые действия российских войск на территории Чечни. Лично участвовал в казнях людей, сотрудничавших с Москвой. Такой же жестокости требовал от своих подчиненных.