Для начала его хлопцы немножко разорили Киевское и Волынское воеводства, пошарпав имения мирных шляхтичей, хотя эти земли принадлежали не Московии, а нанявшей их Речи Посполитой, а потом ударным корпусом в 20 тысяч головорезов вторглись на территорию сопредельной России.
Первой жертвой казаков-колонизаторов стал несчастный Путивль, сейчас входящий в состав Украины, а тогда принадлежавший московскому царю. Затем настал черед городишка Ливны, где взяли в плен местного воеводу князя Черкасского. Последнее особенно обрадовало гетмана - с московского боярина можно было содрать весьма справедливый выкуп.
Под Ельцом казакам повезло меньше - его опытный воевода Андрей Полев погиб в бою. Выкуп брать стало не с кого. Зато удалось захватить жену воеводы - настоящую русскую красавицу с толстым задом и 30 тысяч рублей царской казны, следовавшей с московским посольством в Крым в виде взятки хану. Сгодились на худой конец и полсотни татар конвоя, попавших в страшную казацкую неволю, которой пугали сыновей крымские матери.
В это время сподвижник Сагайдачного Михайло Дорошенко с отдельным отрядом захватил Лебядин, Скопин, Данков и Ряжск, вырезал местных жителей вплоть до младенцев; потом выжег Рязанщину, перебил увещевавших казаков священников-московитов, некстати лезших с напоминаниями, что, дескать, все мы - люди православные - и под Ельцом соединился с Сагайдачным.
Казалось, объединенное запорожское войско в измученной войнами стране никто не остановит. Но именно тут закончились его удачи. Шестнадцатого августа 1618 года гетман обложил никому не известный паршивый городок Михайлов. Жаль, что никто из наших кинематографистов, озабоченных поиском национальной идеи, до сих пор не снял фильм про эту осаду! Зрелище вышло знатное!
Запорожцы пускали в деревянную крепость «множество стрел с огнем», палили из пушек, натащили под городские стены кучу всякой легковоспламенимой дряни и устроили такой фейерверк, что сердце радовалось!
Тем не менее дело кончилось ничем. Защитники Михайлова бросились на вылазку, сожгли все осадные сооружения и перебили множество «запорог». Рассвирепевший Сагайдачный пообещал, что спалит Михайлов дотла, а всем жителям от мала до велика прикажет отрубить руку и ногу и скормить собакам. Перепуганные перспективой такого невеселого будущего защитники Михайлова воспрянули духом и поклялись стоять до последнего. В самом деле: что за радость смотреть, как твою любимую нижнюю конечность гложет какой-то бродячий пес? Да, лучше смерть в бою, чем такой «гуманный» плен!