Болотников форсировал события, попытавшись взять Москву штурмом. В одну из темных ноябрьских ночей повстанцы приблизились к Серпуховским воротам. Но неожиданного нападения не получилось. Московское войско у Серпуховских ворот ожидало нападения врагов. Кое-где на стенах были расставлены пушки, возле них находились пушкари, готовые в любую минуту дать залп.
Нападение войск Болотникова на Серпуховские ворота, охраняемые ратью Скопина-Шуйского, началось с перестрелки. Несмотря на потери, Болотников продолжал приближаться к стенам, и тогда царский воевода совершил неожиданную вылазку. Москвичи, воодушевляемые своим предводителем, опрокинули неприятеля и хотели преследовать его, но Скопин-Шуйский остановил их. Утром царский воевода собирался напасть на Коломенское, где располагался лагерь Болотникова.
Рейды Скопина-Шуйского мешали восставшим окружить Москву. Но 26 ноября Болотников все же переправил значительную часть своего войска через Москву-реку в обход города с востока, чтобы полностью блокировать столицу.
27 ноября Скопин-Шуйский нанес из Замоскворечья удар по войскам Болотникова. Болотников, успевший собрать около 20 тысяч воинов, был разбит, но, пользуясь наступившей темнотой, сумел отступить к Коломенскому.
2 декабря Скопин-Шуйский из Данилова монастыря двинулся к Коломенскому. Узнав о походе воеводы, Болотников не стал дожидаться нападения и сам выступил навстречу царским войскам. Сражение произошло ночью у деревни Котлы. Крестьяне и холопы под руководством Болотникова попытались разбить войска Скопина-Шуйского по частям, но были опрокинуты ударом тяжелой дворянской конницы. Все же части восставших во главе с Болотниковым удалось отступить. Князь Михаил Васильевич окружил Коломенское, но не повел войска на штурм, а дождался подхода сильной артиллерии. Трехдневная бомбардировка укреплений не привела к результату, и тогда Скопин-Шуйский приказал применить новый снаряд – сочетание зажигательного ядра с разрывной бомбой. Восставшие сразу же понесли большие потери и вынуждены были выйти в чистое поле, где были разбиты царскими войсками. Несмотря на разгром, Болотников сумел увести в Калугу более 10 тысяч воинов. Часть восставших ушла в Тулу.
Отряд Болотникова, оборонявший Калугу, был вскоре осажден огромным войском под командованием Ивана Ивановича Шуйского. Но Болотников сумел отразить приступ, а затем ежедневно стал совершать вылазки за пределы города, уничтожая осаждавших. В январе 1607 года царь послал на помощь осаждавшим Калугу войскам «особый полк», которым командовали Федор Иванович Мстиславский, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский и его дядя Борис Петрович Татев, причем Скопин-Шуйский имел право на самостоятельные действия.