Гримаса истории состоит в том, что одержать победу над Орденом литовцы смогли только за счет сил покоренных ими русских городов. Наглядная иллюстрация этого – судьба Смоленска. В 1404 году Витовт в очередной раз осаждает этот город. Три месяца длилась осада и обстрел из пушек, но взять город Витовт не смог. В это время Орден вторгся в Литву. Сняв осаду, Витовт вынужден был уйти отражать нападение тевтонцев. Не рискуя дать открытого боя, он нападал на немцев из засад, поджидая, когда на помощь подойдут польские войска. Это был последний крупный поход Тевтонского Ордена в Литву.
Смоленский князь Юрий, понимая, что в одиночку не сможет противостоять литовцам, едет в Москву просить сына Дмитрия Донского Василия о помощи. Его отсутствием воспользовались смоленские бояре – сторонники Витовта. Они сдали город литовцам. Через шесть лет Витовт вывел смоленские полки сражаться против тевтонцев в Грюнвальдской битве. Своих недавних врагов-смолян Витовт использует в этом сражении в качестве пушечного мяса. Благодаря мужеству смолян, которые в отличие от своих хозяев с поля боя не бежали, Тевтонский Орден потерпел поражение в Грюнвальдской битве. Теперь уже никто не «мешал дальнейшей экспансии Литвы русских земель. Через двести лет польско-литовские интервенты заняли Москву. В 1491 году посол австрийского императора Максимильяна даже просит Иоанна принять под свое покровительство Тевтонский и Ливонский Орден. А в 1517 году заключен договор между Тевтонским Орденом и Москвой, по которому рыцарям была обещана помощь против Польско-Литовского государства. Интересен текст договорной грамоты, в которой буквально говорилось следующее: «магистр бил челом о том, чтобы мы его жаловали и берегли, и мы его пожаловали и за него и за его земли хотим стоять и оберегать его от своего недруга короля польского».
Орден просил ежемесячно 60 тысяч золотых на содержание 10 тысяч пехоты и 2000 конников, а также средства на артиллерию. Великий князь Василий обещал отправить эти деньги в Пруссию, когда Орден вернет все занятые поляками прусские города и двинется на Краков. Обещания своего Василий так и не сдержал. Ордену прислали деньги только на 1000 пехоты (т. е. только 4 000 золотых, в пятнадцать раз меньше, чем просил магистр), с распоряжением передать их магистру тогда, когда Орден начнет войну против Сигизмунда. Орден начал войну, но с такой помощью от Москвы был обречен на поражение. В результате Орден вынужден был заключить мир и стал вассалом Польско-Литовского государства. Получается, что если бы Москва не на словах, а на деле поддержала Тевтонский Орден, не было бы трагедии Смутного времени.