И все-таки отец отпустил его в монастырь. Будущий святой стал келейником наместника монастыря, потом был поставлен во иеромонаха и переведен экономом в Снетогорский монастырь. Затем его перевели налаживать монастырское хозяйство в Мустощево. “Было очень много трудностей, из лаптей не вылезал”, – вспоминал старец позднее. В Мустощево он провел много лет. Когда дело пошло на лад, старец возвратился в Печоры и принял схиму. Много лет он был духовником монастыря. Ночью исполнял духовное правило схимника, днем – принимал братию и народ. В свободное время он никогда не сидел без дела: сажал деревья, работал с цементом.
Старец Симеон обладал даром прозорливости. Сам, впрочем, это отрицал: “Великий дар прозрения дает Господь избранным Его, а тут просто долголетие мне помогает – зашел в дом раньше других, вот и порядки его лучше знаю”.
Люди толпой шли к нему за советом и для исповеди – это походило на старчество.
“Не всякое добро угодно Богу, – учил старец, – а только сделанное правильно, с рассуждением, как говорят, – в разуме. Например, можно поститься, но осуждать непостящихся; поститься – и гордиться и тщеславиться; поститься от мертвого мяса, а есть „живое“, языком обижать или осуждать ближнего. Можно терпеть болезнь и скорби, но роптать на Бога или людей, жаловаться на свою участь, раздражаться, обижаться. Можно исповедоваться в грехах, но утаить грех, или не простить обидчика, не иметь веры, что тебе грехи простятся, оправдывать себя, не сокрушаться в грехах и не иметь намерения исправить свою жизнь. Можно молиться, но без участия сердца, или рассеянно, или с леностью, или поспешно, или дремать. Такие добрые дела бывают неугодны Господу…”
И еще: “Слово Божие нам говорит: „С преподобным преподобен будешь и с развращенным развратишься“. И удобное место дает много удобств для спасения. Уединение удаляет от человека суету мирскую, оставляет его с самим собою и с Богом. Уединение способствует очищению сердца и помышлений. Оно возбуждает на подвиги и самоотречение. От уединения рождается умиление и кротость. Пребывание в келье в молчании, в упражнении, в молитве и поучении день и ночь Закону Божию делает человека благочестивым. Спасение души немало зависит от последних минут жизни, по слову Спасителя: „В чем застану, в том и буду судить“”.
Последние дни старец очень ослабел, но людей продолжал принимать. По откровению от Господа он ждал смерти 15 января 1960 года, но наместник монастыря архимандрит Алипий забеспокоился, что тот умрет и наделает переполох в самый день праздника Крещения Господня. Отец Алипий попросил старца помолиться Богу об отсрочке кончины.