Теперь можно было подойти прямо к религиозному вопросу. По-видимому, только этого и хотели Мнишек и Зебжидовский. Зерно было брошено; оставалось собрать жатву. Для этого иезуиты входят или, вернее, вводятся в сношения с Дмитрием. Конечно, от них не укрылось его появление. Может быть, они знали о нем даже больше других от своих друзей, воевод. Но до сей поры они играли роль простых зрителей, не принимая никакого участия в деле. Нунций Рангони приписывает себе инициативу этого сближения. По словам Велевицкого, посредником явился самборский ксендз. Краков кишел бернардинцами. Зачем было отстранять их? Зачем обращаться к иезуитам? Может быть, их имя связывали с карьерой Дмитрия потому, что они пользовались милостью двора и влиянием в известных сферах.
Как бы то ни было, первый иезуит явился к «царевичу» лишь 31 марта 1604 года. Это был отец Савицкий, знаменитый богослов, модный духовник, человек светский; в то время он был настоятелем монастыря св. Варвары. Несомненно, он явился, чтобы говорить о перемене веры; Дмитрий не мог не знать этого. Но оба чувствовали себя стесненными, и разговор ограничился простыми учтивостями. При следующем свидании Савицкий заикнулся о разведении церквей. Только этого и нужно было царевичу. Его обуревали сомнения; душевный мир его был нарушен. Он желал выяснить для себя окончательно эти насущные вопросы; и с согласия краковского воеводы сговорились назначить для этого специальную конференцию. Она должна была остаться тайной, чтобы не возбудить подозрений москвичей, окружавших Дмитрия и неусыпно за ним следивших. Зебжидовскому устроить это было нетрудно. 7 апреля Дмитрий отправился к нему. По местному обычаю, он оставил своих спутников за дверью и один вошел в кабинет хозяина. Там уже ждали его два иезуита, Савицкий и Гродзицкий. Они проникли в дом потайным ходом. Воевода, верный до конца своей роли инициатора, обратился к «царевичу» с советами. Пусть он говорит смело и лучше взвешивает ответы собеседников. Никто не посягнет на свободу его мыслей. Лучше всего, если сомнения будут окончательно рассеяны.
Дмитрий поблагодарил в кратких словах и немедленно приступил к делу. По-видимому, в Кракове он был экспансивнее, нежели в Самборе, и сумел лучше использовать свое положение. Его мысли не раз обращались к вопросам веры. Он обладал некоторыми догматическими познаниями. К удивлению иезуитов, он был осведомлен о заблуждениях ариан. Но в глубине души он оставался русским и православным, и его предрассудки носили отпечаток монастырского происхождения. Подобные взгляды могли быть только у грамотеев, а вне монастырей грамотеев на Руси не существовало. Впрочем, Дмитрий высказал редкую деликатность в выборе своих возражений. Обыкновенно, в чем только не упрекали поганых латинян! Им вменялись в преступление и бритье бороды, и пост по пятницам; каждое нарушение обычая считалось страшной ересью. Сам Иван IV, несмотря на свой тонкий ум, не стал выше этого. Чтобы смутить своего противника, Антония Поссевина, он прибегал к самым нелепым аргументам. Дмитрий не пошел по этому пути: не останавливаясь на всяком вздоре, он прямо приступил к серьезным вопросам. Первое место было отведено Filioque; царевич пожелал познакомиться с римским учением об исхождении св. Духа. Затем перешли к причастию под одним видом. Эта форма церковного благочиния, вытекающая из собственной латинской литургии, всегда казалась недопустимой на православном Востоке. Но самый главный пункт — первосвященство папы и его право верховной юрисдикции — был выдвинут уже в конце беседы и подвергся долгому обсуждению. Никто не подумал записать подробности этого диспута. А между тем какой свет это могло бы бросить на духовный облик Дмитрия! Оба иезуита отзываются о нем, как о человеке умном и сдержанном. Он ясно выражал свои мысли и делал энергичные выпады, без ложного стыда признавал себя побежденным или хранил сосредоточенное молчание. Уходя, собеседники ему оставили две книги — трактат о папе и руководство к прениям о восточной вере. Дмитрий сам попросил возобновления этого диспута. Он не скрывал своего предпочтения к отцу Савицкому. Определенные ответы и ясные построения бывшего профессора богословия нравились ему больше, чем ученые рассуждения Гродзицкого.