Дело принимало серьезный оборот. Крепость была неприступна. Пришлось начать регулярную осаду. Стали рыть рвы и строить машины, прежде чем идти на штурм. Осаждающие с жаром принялись за дело; в течение нескольких дней подготовительные работы были закончены. Загрохотали импровизированные батареи, и при сильном морозе раза три-четыре днем и ночью армия царевича бросалась на стены Новгорода. Конница, спешившись, поддерживала атаку. Натиск нападающих казался непреодолимым. Но каждый раз удачно наведенные пушки защитников города производили такое опустошение в рядах врагов, что те волей-неволей вынуждены были отступать. Положение становилось критическим. Сведущие люди говорили о необходимости бить брешь. Однако это было невозможно за неимением пушек крупного калибра.
Дмитрий сердился. Им опять овладевало уныние. Он с горечью жаловался на неудачи и высмеивал трусость поляков. Те отвечали ему грубостями. Конечно, этот, обмен «любезностями» не облегчал взятия крепости.
Неудачи осады были скрашены добровольной сдачей нескольких окрестных городов. С 10 по 12 декабря Путивль, Рыльск, Севск, Курск и Кромы прислали выборных с заявлением о своем полном подчинении и признании царем Дмитрия Ивановича. Во всем, бассейне Десны, Сейма и дальше Дмитрий становился народным героем. Число его приверженцев заметно возрастало. Толчок к этому исходил от казаков. Отдалившись на берегах Днепра от главной армии, они шли к месту соединения обходными путями. На своем пути они встречали население, готовое слушать их и следовать за ними. Оно было истомлено московскими поборами; оно стремилось к социальному освобождению. Эта масса шла к Дмитрию не с пустыми обещаниями, но с осязаемыми доказательствами своего рвения. Народ приводил к царевичу сторонников Годунова и отдавал их в полное его распоряжение. Жители Путивля обнаружили особое усердие: они выразили готовность драться против Басманова и доставили пушку. Среди этой смены успехов и неудач внезапно распространился слух, что приближается армия Бориса: таким образом, войско Дмитрия рисковало очутиться между двух огней.
Слух оказался верным. Годунов долго колебался. Весьма вероятно, он чувствовал отвращение к войне с каким-то темным искателем приключений. Однако когда другие средства не привели ни к чему, он увидел себя вынужденным принять унизительный вызов. Призрак облекся в плоть и кровь. С ним воскресло роковое имя. «Царевич» становился грозным. У него было достаточно силы, чтобы оспаривать у Бориса власть над государством. В какие-нибудь четыре месяца Дмитрий успел перейти Днепр, водвориться в русской области и словно околдовать ее население. Было более чем своевременно начать действовать против него. При таких обстоятельствах Борис ударился в противоположную крайность. Он сконцентрировал значительные силы у Брянска. Командование ими он поручил сыну опального боярина Федору Мстиславскому, который снискал его доверие своими обещаниями. Эта-то армия и двинулась против Дмитрия.