Мстиславскому не пришлось долго отдыхать. Борис Годунов был выведен из терпения плохими вестями, которые шли к нему со всех сторон. Отступление Мстиславского возмутило его. Перед лицом опасности царь не хотел, чтобы войска его оставались без дела. В силу этого Мстиславский получил приказ соединиться с Шереметьевым, который незадолго до этого обложил Кромы. Эта маленькая крепость, окруженная деревянными стенами и башнями и расположенная среди болот и тростниковых зарослей, недавно перешла на строну Дмитрия. Борис Годунов хотел возможно скорее взять ее обратно. Находясь на полдороге между столицей и театром войны, она имела крупное стратегическое значение. Оставаясь в руках врага, она мешала московской армии двинуться на юг и настигнуть там самозванца, так как это грозило прервать сообщение между армией и сердцем страны. Наоборот, в руках Годунова Кромы преградили бы самозванцу путь на Москву через Калугу и принудили бы его отступить на правый берег Оки, усеянный крепостями. Таким образом, естественный ход событий заставлял противников встретиться у Кром.
После соединения двух армий осаждающие имели на своей стороне численное превосходство. Помимо того, они располагали семьюдесятью пушками. Но московское правительство напрасно опиралось на превосходство материальных сил. Оно забывало, что гарнизон крепости находился под командой атамана Корелы. Это был один из популярнейших героев донской вольницы. Между своими он слыл за колдуна, так много гениальности и отваги было в этом человеке с самой невзрачной внешностью. Кореле удалось пробраться к осажденным с сильным подкреплением. С помощью казаков и стрельцов в течение короткого времени он смастерил неприступную крепость. Земля ему служила всем: и материалом для укреплений, и местом убежища, и наилучшей защитой. Он копал рвы, рыл траншеи, прокладывал подземные ходы. Таким образом под землей возник целый город, темный и лишенный свежего воздуха, но прекрасно защищенный. Суровые дети степей вели там веселую жизнь. Они создавали военные планы, не опасаясь быть захваченными врагом, который не решался проникнуть в эти запутанные катакомбы. Наоборот, казаки, будучи прекрасными стрелками, часто устраивали вылазки, которые всегда увенчивались успехом. Десять или двенадцать раз осаждающие пытались идти на приступ, но каждый раз их отбивали с значительными потерями. Положение становилось все интереснее. Кучка храбрецов удерживала две большие армии. Маржерет со своим солдатским остроумием, метким словом заклеймил беспомощность царского войска. «Оно стояло перед Кромами и являлось только мишенью для насмешек».