Сезон 1927 года в Берлине был шумный. Макс Рейнхардт поставил "Генриха Четвертого", Пискатор - "Гоп-ля, мы живем" Эрнста Толлера. Толлер имел самый большой успех. Его пьесы были проникнуты ужасом перед городской обыденностью и городскими соблазнами. Социальная дневная, прагматически организованная жизнь в его пьесах казалась безумием. Ночная - с ее общедоступными балаганными аттракционами и кутежами в дорогих ресторанах - выглядела отвратительной. Толлер угадал, как будут развиваться события в Германии, какие силы выйдут на социальную арену. Он раньше всех рассказал о пути наверх немецкого нацизма. Его прозрения были поразительные. Когда Гитлер пришел к власти в 1933 году, и Макс Рейнхардт, и Эрнст Толлер покинули Германию. Незадолго до начала второй мировой войны Толлер покончил жизнь самоубийством. В театре у Ольги Чеховой как раз в этот период произошел затор, и она переключилась на работу в кино. Звук в кинемато-графе ее не испугал, наоборот, она продолжала сниматься еще более интенсивно. Съездила в Америку, быстро сообразила, что карьеру ей там не сделать, и за два года в Германии снялась в восемнадцати фильмах (всего за жизнь их было 145). "Имя" было заработано. Более всего была горда тем, что "Миша был доволен, что я - Чехова - хорошая актриса", - писала она О. Л. Книппер-Чеховой в конце 1931 года.
С приходом Гитлера к власти Ольга Чехова становится "звездой" первой величины. Геббельс ее не любил, но для нее это не имело никакого значения. Ее любил Гитлер.
С Михаилом Чеховым она встретилась в июле 1928 года, когда он с женой приехал в Берлин. Они встретились дружелюбно, хотя находились отнюдь не в равном положении: он имел намерение остаться в Германии, не желал возвращаться в Советский Союз, но немецкого языка не знал и работы у него не было, а Ольга Чехова была актриса немецкого кино, играла на сцене и в Германии была достаточно известна. Она захотела помочь своему бывшему мужу, сняла для него и его жены неподалеку от себя уютную трехкомнатную квартиру и устроила очередную "авантюру": решила снимать фильм как режиссер, пригласив на одну из ролей Михаила Чехова. Фильм назывался "Паяц собственной любви" по французской комедии Батайля. Она познакомила его с Максом Рейнхардтом, и вскоре Чехов начал репетировать у немецкого режиссера роль в пьесе "Артисты" Уоттерса и Хопкинса. Премьера ее состоялась в Вене в ноябре 1928 года. В 1930 году в огромном берлинском кинотеатре "Капитол" состоялась премьера фильма "Тройка". Чехов играл в этой картине роль Пашки, деревенского дурачка. Алиса Коонен, первая актриса знаменитого Камерного театра, писала в своих "Страницах жизни": "Как-то по приезде в Берлин, выйдя вечером на Курфюрстендамм, мы увидели идущего нам навстречу Михаила Чехова - в цилиндре и фрачной накидке... Он очень обрадовался нашей встрече, расспрашивал о Москве, о театральных делах и тут же пригласил нас на премьеру фильма, в котором ведущую роль играла Ольга Чехова, а он сам участвовал в эпизоде. И была в этом маленьком человеке удивительная детская трогательность. Какой-то сложный и прекрасный внутренний мир скрывался за его невнятным бормотанием. И сразу повеяло настоящим, большим искусством".