Жизнь была прожита со вкусом, разнообразно. В 1936 году Ольга Чехова решила выйти замуж за миллионера, бельгийца, ему было сорок один год. В Брюсселе жила в роскоши. Она приехала в Бельгию "звездой" немецкого кино. В 1936 году на экраны вышел фильм "Бургтеатр". "Успех у Оли потрясающий, изумительно снята и играет по-настоящему, как большая актриса", - писала тете в Москву Ада Книппер. Но мужа своего она не очень любила, хоть он был богат и обаятелен. Безвольные люди не занимали ее. Из письма Ады Константиновны О. Л. Книппер-Чеховой: "Я в Брюсселе и в восторге от города. Здесь жить приятнее, чем в Париже. Ольга живет в самой лучшей части города, чудесная квартира, очень элегантная... Едим на черном стекле, и под тарелками салфетки из настоящих кружев. Шофер, кухарка, прислуга, судомойка, все для двоих. Всегда народ - все деловые люди, и разговоры ведутся по-французски, немецки, английски, голландски, фламандски и по-русски. Муж Ольги очень хороший и порядочный человек, изумительно выглядит, очень избалован, но черствый, сухой делец. С ним весьма нелегко. И как-то при всем внешнем здесь неуютно. Ольга, говорят, повеселела, так как я здесь, и хочет ехать со мной в Берлин недели на две, ей там уютнее" (29 января 1937 года). Жизнь с мужем явно не залаживалась. "Зачем Ольга вышла замуж - не знаю. Деньги на все тратит она сама", - писала Ада Книппер. Она вообще всю жизнь все делала сама и была решительным и независимым человеком.
О. Л. Книппер-Чехова побаивалась поступков своей знаменитой племянницы и полушутя, полусерьезно называла ее "авантюристкой". Она никак не могла забыть, как в 1937 году, возвращаясь из Парижа после триумфальных гастролей МХАТа, ей разрешили остановиться в Берлине повидать родных. Она поселилась в доме Ольги Чеховой. В честь Ольги Леонардовны "звезда экрана" устроила прием, после него О. Л. Книппер-Чехова вернулась в Москву раньше намеченного срока. Приехав домой, она доверила тайну только Софье Ивановне Баклановой, своему самому близкому другу, с которой жила вместе: в квартире Ольги Константиновны Книппер-Чехова встретилась с верхушкой Третьего рейха. Она была очень напугана. На дворе стоял 1937 год. Спустя тридцать лет уже после смерти Ольги Леонардовны Софья Ивановна рассказала об этом самым близким доверенным людям, с которыми дружила.
Для Ольги Чеховой это был мир, в котором она жила. В книге Валентина Бережкова, известного журналиста, переводчика, работавшего в свое время со Сталиным и Молотовым, "С дипломатической миссией в Берлине. 1940 - 1941" рассказывается, что на всех правительственных раутах в честь Молотова в Берлине рядом с вождями нацизма постоянно бывали киноактрисы - Ольга Чехова, Цара Леандер и Пола Негри. Ольга Чехова встречалась с Гитлером и Муссолини ("он был образованный и начитанный собеседник", - пишет она), Герингом и Геббельсом, дружила с женой Геринга, актрисой Эмми Зоннеман, и пользовалась покровительством ее мужа. Положение примадонны нацистского экрана устраивало ее.