Вот интересная предыстория ее нынешней жизни: когда Анне было семнадцать лет, какой-то бродяга уговорил ее бежать с ним из дома в качестве его "спутницы". Она согласилась без колебаний, и пара бежала на Запад, в место, которое тогда называлось "Форт Диарборн", рядом с современным Чикаго.
Вскоре она подружилась с женщиной, у которой была собственная таверна. Эта женщина оказывала большую помощь девушкам, работавшим в ее заведении, помогая им найти верную дорогу, когда жизнь казалась потерянной. Она видела в своих подопечных временных спутниц одиноких мужчин и понимала, что тем нужно время, чтобы переосмыслить свою жизнь. Анна же видела в этом способ добиться того, чего хотела. Несмотря на различие взглядов, мадам стала лучшей ее подругой и советчицей, а также матерью через сто лет. Анна по собственному желанию согласилась выступать в таверне с номерами и удовлетворять все желания посетителей заведения. Вскоре у Анны появился ребенок, которого готовы были усыновить многие ее клиенты, но женщина решила не оставлять своей работы в качестве певички, официантки и "ночной бабочки".
В тот период только один человек – комендант форта – создавал серьезные проблемы в жизни Анны. Вообразив себя слугою Божьим, он пришел в ужас от тех "безобразий", которые творились в таверне. Свою же жизнь он находил абсолютно безукоризненной. Он часто выступал с осуждением нравов, царивших в таверне, призывая к порядку ее посетителей и даже саму содержательницу. Это приводило к частым конфликтам (и даже потасовкам) между Анниными клиентами и комендантом.
Святоше часто приходилось не сладко. Анна не была особо удивлена, обнаружив, что ее дружок-бродяга возродился в образе ее брата, Уоррена, а комендант впоследствии стал ее родным отцом.
Наконец той Анне, которая жила в девятнадцатом веке, прискучили отношения с бродягой, и она сошлась с поселенцем по имени Джон Бейнбридж. Жизнь протекала довольно однообразно, пока на форт не напали индейцы и Анна вынуждена была бежать вместе с Бейнбриджем и остальными. Во время атаки и бегства Анна совершенно забыла о своем ребенке. И хотя затем могла попытаться найти его, она так ничего и не предприняла. Все это приняло интересный оборот в следующем веке, когда единственной мыслью Анны было родить ребенка, но она оставалась бесплодной.
Индейцы, преследуя группу беглецов, окружили их и загнали на мелководье. Анна очень испугалась и все время повторяла про себя: "Я должна поскорее выбраться отсюда… я должна поскорее выбраться отсюда!" Эту же фразу она повторяла в доме своей тегки, когда пейзаж за окном пробудил в ней воспоминание из прошлой жизни и она вновь пережила страх бегства от индейцев.