Большое человеческое обаяние Гиляровского привлекало к нему лучших людей того времени. Двери его дома всегда были гостеприимно открыты для друзей, для писателей и художников, артистов и журналистов, знаменитых и только вступавших в жизнь. Заходили сюда Л. Толстой и М. Горький, бывали Глеб Успенский и МаминСибиряк, Репин и Левитан, Куприн и Бунин, Шаляпин и Собинов, Брюсов и Леонид Андреев, Маяковский и Есенин, Демьян Бедный и Алексей Толстой. Обогреться и накормить приводил сюда хозяин знаменитого Саврасова в последние годы его жизни; с просьбой оказать протекцию, смущаясь, заглядывал молодой Качалов. В уютной столовой Гиляровских, где происходили встречи выдающихся людей своего времени, и сейчас еще висит большой портрет великого Л. Толстого с дарственной надписью: «Владимиру Алексеевичу Гиляровскому. Лев Толстой. 17 дек. 1899 г.»
«Есть люди, — пишет К. Паустовский, — без которых не может существовать литература, хотя они сами пишут немного, а то и совсем не пишут. Это люди — своего рода бродильные дрожжи, искристый винный сок. Неважно — много ли они или мало написали. Важно, что они жили и вокруг них кипела литературная жизнь своего времени, а вся современная им история, вся жизнь страны преломлялась в их деятельности. Важно то, что они определяли собой свое время.
Таким был Владимир Алексеевич Гиляровский — поэт, писатель, знаток России и Москвы, человек большого сердца — чистейший образец талантливого нашего народа».
Трудно представить литературу конца 19 и начала 20 века без Гиляровского, нет почти ни одной книги воспоминаний о литературной жизни этих лет, в которой имя «дяди Гиляя» не было бы упомянуто с любовью. Он был душою многих собраний и встреч. Сам полный сил и горения, он и других заставлял гореть, увлекаться тем, что увлекало его. «С тобой и умирать некогда», — говорил ему Чехов. Даже старика Толстого удавалось ему вытаскивать в общество, возить зимой на репетиции чеховского «Медведя».
Гиляровский находил время рассказывать Глебу Успенскому о бродяжной жизни, вдохновенно читать Горькому своего «Разина», водить Станиславского и НемировичаДанченко по притонам Хитрова рынка, знакомить Чехова с провинциальными актерами, возить его за город к крестьянину Никите, прототипу «Злоумышленника», поддержать начинающего Валерия Брюсова, увлечь атлетикой Куприна.
И писатели отвечали ему взаимной привязанностью, радовались его успехам в литературе, искали с ним встреч. «Вчера я был у Гиляя, — пишет Чехов, — и отнял у него очень маленький рассказ, который он готовил не то в „Развлечение“, не то в „Будильник“. Рассказ совсем осколочный. Удался и формой и содержанием, так что трудно было удержаться, чтобы не схапать его».