В гимназические годы Гиляровский начал писать стихи. Первыми его опытами были злые эпиграммы, «пакости на наставников», за которые обиженные учителя тайно и зло мстили юному «стихоковыряле». «Но кроме „пакостей на наставников“, — вспоминает Гиляровский, — я писал и лирику, и переводил стихи с французского, что очень одобрял учитель русского языка Прохницкий».
В Вологде Гиляровский впервые попал в театр, впервые приобщился к цирку. Тогдашние знаменитости провинциальной сцены произвели на него большое впечатление и «заставили полюбить театр». Както осенью на городской площади за несколько дней выросло круглое, высокое здание с загадочной манящей рекламой «Цирк арабакабила Гуссейн БенГамо». Юноша немедленно проник туда и в два года постиг «тайны циркового искусства», «стал недурным акробатом и наездником».
Вологда в то время была, по словам Гиляровского, полна политических ссыльных, которых местные обыватели называли одним словом — «нигилисты». Здесь были революционные демократы, народники, ссыльные по делу Чернышевского и по делу «Молодой России», жили здесь Н. В. Шелгунов и П. Л. Лавров, были и участники польского восстания 1863 года. На улице то и дело можно было встретить «нигилиста» в широкополой шляпе, в небрежно накинутом на плечи пледе или народника в красной рубахе, в поддевке и простых сапогах.
Ссыльные бывали частыми гостями и в доме Гиляровских. Народники, неразлучные братья Васильевы, не только репетиторствовали, но и просвещали юного гимназиста, по части политики. Жили они большой колонией в маленьком флигельке у самой гимназии. Гиляровский посещал их вечеринки, слушал оживленные споры, распевал песни о Стеньке Разине. В августе, когда родные жили еще в деревне, кружок ссыльных собирался у Гиляровских, в глухом саду.
Однажды один из ссыльных принес гимназисту Гиляровскому запрещенную книгу, роман Чернышевского «Что делать?». Юноша залпом прочитал книгу, и она произвела на него сильное впечатление. Неведомый Рахметов, ходивший в бурлаки, спавший на гвоздях, чтобы закалить себя, стал мечтой смелого юноши, давно уже полюбившего свой народ. Гиляровский решил последовать примеру Никитушки Ломова и в июне 1871 года после неудачного экзамена в гимназии, без паспорта, без денег ушел из родного дома, на Волгу, в бурлаки.
Начались скитания под чужим именем, началась бродяжная жизнь…
Из Вологды в Ярославль добрался пешком. На Волге уже свирепствовала холера, безжалостно косившая волжский люд, крючников, рабочих причалов. У пристаней дымили пароходы, буксиры деловито тянули длинные караваны барж, но не видно было старинных бурлацких расшив, куда так хотелось попасть под влиянием только что прочитанного романа. В поисках Гиляровский долго бродил по берегу, любуясь большим русским городом, живописно раскинувшимся на Волге. Какойто старик, случайно встреченный на берегу, указал на загорелых оборванных людей, как раз выходивших из кабака. Это были чуть ли не последние на Волге бурлаки. Один из них по пути в Ярославль умер от холеры прямо в лямке, а заменить было некем. Может быть потому так охотно приняли они Гиляровского в свою семью.