В 1882 году «Московский листок» напечатал его корреспонденции из ОреховаЗуева о громадном пожаре на фабрике Морозовых, во время которого пострадали сотни рабочих и члены их семей. Хозяева и полиция тщательно скрывали причины пожара, но Гиляровский, переодевшись в рваный пиджачишко, в стоптанные сапоги, проник на фабрику, под видом рабочего толкался в очередях по найму, в пивных и трактирах и выяснил истинную причину трагедии— отсутствие элементарных жилищных условий в рабочих казармах. Его корреспонденции в «Московском листке» об этих событиях вызвали брожение среди рабочих. Перепуганные фабриканты жаловались на газету генералгубернатору. Тот приказал арестовать и выслать автора корреспонденции. Издателю с большим трудом удалось скрыть имя «своего человека», наделавшего столько шуму и доставившего большие неприятности фабрикантам.
Вскоре после этих событий, оказавшись в компании с управляющим МосковскоКурской железной дорогой, Гиляровский случайно узнал о большом крушении под Орлом, ставшим вскоре известным благодаря его корреспонденциям под именем Кукуевской железнодорожной катастрофы. Ночью страшным ливнем была размыта насыпь, образовалась громадная пещера, в которую вместе с людьми рухнул почти весь поезд. Грязь засосала трупы людей и обломки разбитого состава.
Все это держалось в строгом секрете, корреспонденты к месту события не допускались, но Гиляровский незамеченным проник в специальный поезд, в котором ехало на расследование железнодорожное начальство, и «Московский листок» был единственной газетой, впервые известившей своих читателей о трагических событиях, стоивших жизни сотням людей.
В это же время, расширяя круг своих литературных интересов и знакомств, Гиляровский печатался в «Русской мысли», сотрудничал в юмористических изданиях («Осколки», «Будильник», «Развлечение»).
При всем этом он оставался прежде всего газетчиком. Чехов писал о нем в одном из писем: «Из этого человечины вырабатывается великолепный репортер».
Как журналиста Гиляровского всегда привлекали судьбы простых людей, он не уставал выступать в их защиту, всегда интересовался социальной стороной дела и показывал подлинное лицо истинных виновников трагических для народа событий, поэтому его газетные выступления все чаще приобретали гражданское звучание, острый публицистический характер и привлекали внимание широкой общественности.
«Московский листок», однако, не мог стать трибуной для журналиста, нередко выступавшего с резкими обличениями современных порядков. Гиляровский в конце концов вынужден был покинуть эту газету. Стреяясь вырваться на просторы большой литературы, он становится в 1884 году сотрудником «Русских ведомостей». Здесь, начиная с очерка «Обреченные», все чаще публикуются его беллетристические произведения.