Это был опытный придворный и ловкий интриган, глава большой боярской партии, и потому, хоть и хотелось московскому князю избавиться от слишком значительной фигуры, сделать он это так и не решился. Но когда Василий Вельяминов в 1374 году умер, князь просто не назначил на должность тысяцкого никого, тем самым упразднив её вовсе. Юридически князь был безупречен! Должность эта, в отличие от многих в тогдашнем государстве, была не наследуемой.
Очевидно, боярин Иван посчитал себя обойдённым, а возможно, опасался, что князь подумает, что он затаил обиду и его может ждать участь предшественника отца на посту тысяцкого. Кто знает? Дальнейшие события показали, что в Москве существовали в боярской среде «протверские» настроения или скорее недовольство князем Дмитрием. Вполне возможно, что Вельяминов был главою этой «тайной оппозиции». Как бы то ни было, Вельяминов бежал в Тверь! При этом следует заметить, что брат его, оставшийся верным князю Дмитрию Ивановичу, продолжал оставаться его «ближним боярином». Микула Васильевич Вельяминов был с князем Дмитрием в родстве: будучи женат на его старшей сестре, приходился ему шурином.
Второй беглец, сурожский купец Некомат, фигура мало освещённая историческими фактами. Сурожем называли торговый город в Крыму, ныне на этом месте стоит город Судак. В XIV веке это был торговый перекрёсток морской европейской и азиатской караванной торговли, связи из которого простирались через генуэзских купцов во все уголки Европы, а через караванные маршруты Востока до Китая и Индии. «Сурожские гости» впервые упоминаются в документах той поры, как пришедшие в свите знатного татарина Ирынчая. Они осели в Москве и имели свой торговый ряд, торгуя восточными редкостями и шёлковыми тканями.
Тверь в борьбе с Москвой сильно уповала на развитие заморской торговли, используя такой прекрасный водный путь, как Волга, по которой легко было добраться до Каспия и караванных путей, ведших на Восток. Не исключено, что Некомат был связан с одной из придворных партий при ордынском дворе, представляя её интересы в Москве. Возможно, он и сманил боярина на побег, сделав очередной ход в антимосковской интриге.
При дворе тверского князя Михаила беглецов приняли с радостью и почётом. Оба они стали одними из самых близких к князю людей. Из-за чего затевался этот побег, стало ясно, когда Вельяминову и Некомату доверили важнейшую миссию, отправив их послами тверского князя в Орду, поручив просить для их нового владыки ярлык на Великое княжение Владимирское. Это был сильнейший удар по интересам Москвы!