Но одним из самых дорогих и уважаемых великим князем его советчиков выступает митрополит Алексей. Это он поддерживает идею белокаменного Кремля, он же предлагает возведение еще одного оборонного сооружения — земляного вала, который бы охватил столицу от берега Москвы-реки у нынешнего Соймоновского проезда до нынешних Сретенских ворот. Дмитрий Донской соглашается на предложение митрополита. Следы этого вала просматриваются и сегодня, в частности на участке Гоголевского бульвара.
Расчет митрополита основывался на том, что если устье ручья Чарторыя, впадавшего здесь в Москву-реку, и без того обеспечивает труднопроходимую для конницы татар болотистую местность, то поднявшийся вал и вовсе заставит искать другой путь к Москве — через Арбатские ворота, которые вполне возможно хорошо укрепить. Обычно неприятельские отряды преодолевали Москву-реку у нынешнего Крымского моста или у Лужников и оттуда двигались на город. Теперь им приходилось сворачивать на нынешнюю Плющиху и дальше идти по Старому Арбату.
Чтобы убедить великого князя и всех москвичей в правильности своих расчетов, митрополит Алексей закладывает для двух своих сестер, пожелавших принять монашеский чин, монастырь близ села Киевца, находившегося рядом с нынешними Зачатьевскими переулками, между Москвой-рекой и Остоженкой: настолько безопасным признает это место за оборонительным валом даже для женщин-схимниц. Но судьба монастыря оказалась и необычной, и трагической.
В день венчания Ивана Грозного с Анастасией Романовной вспыхнувший на Арбате-Воздвиженке пожар дотла уничтожил и скромную обитель. Грозный распорядился перевести монахинь в Кремль, а в 1572 году отвел для монастыря место в Чертолье — там, где сейчас стоит нововозведенный храм Христа Спасителя. А в течение 1566–1593 годов на месте первоначального алексеевского земляного вала поднялись стены Белого города, западная часть которого была заселена опричниками. Опричнина определила значительную часть истории Арбата — от Кремля до нынешней Смоленской площади.
Возникновение опричнины истолковывалось (и продолжает истолковываться) по-разному. Одни историки усматривают в ней политический смысл — желание Ивана Грозного ослабить боярство, другие династический, поскольку право Ивана IV на престол могли оспаривать многие роды. Наиболее распространенной долгое время оставалась точка зрения С. М. Соловьева: «Опричнина была учреждена потому, что царь заподозрил вельмож в неприязни к себе и хотел иметь при себе людей вполне преданных ему. Напуганный отъездом Курбского и протестом, который тот подал от имени всех своих собратий, Иоанн заподозрил всех бояр своих и схватился за средство, которое освобождало его от них, освобождало от необходимости постоянного, ежедневного общения с ними».