Такими дворянами средней руки были Эстевао да Гама и его сын молодой Васко да Гама. Они близко стояли к Жоао II и принимали самое непосредственное участие во всех внешних и внутренних делах королевства.
События конца правления Аффонсо V и царствования Жоао II оказали сильнейшее влияние на формирование характера Васко да Гамы. Он научился ценой любых жертв и крови, любыми средствами, не гнушаясь лестью и обманом, упорно добиваться поставленной цели и там, где дело шло о службе королю или его собственной выгоде, не щадить ни своей, ни чужой жизни. Он привык скрывать свои мысли и намерения и быть «без лести преданным» властелину.
Сокрушая знать и борясь с городскими вольностями, Жоао II уделял большое внимание развитию португальской торговли и мореплавания. Он превратил Лиссабон в вольную гавань, пригласил в Португалию известного еврейского математика и астронома, профессора Саламанкского университета Абрахама бен Самуэля Закуто и назначил его «королевским астрономом».
Жоао II усилил продвижение португальцев на юг вдоль африканского берега. Почти каждый год в Лиссабон с далекого, неведомого юга приходили каравеллы, и Васко да Гама слышал рассказы бывалых капитанов о «Ниле негров» – Сенегале, о великанах тропиков – баобабах, о людоедах, что нападают по ночам, о таинственных шумах тропической ночи, о черных рабах и рабынях, об отмелях, где добывают золотой песок, и о сваленных под пальмами грудах слоновой кости, которую негритянские царьки меняют на красивые тряпки.
Еще в семидесятых годах XV века португальские моряки добрались вдоль африканского берега до Гвинеи. Здесь был неисчерпаемый источник добычи рабов, золотого песку, слоновой кости. В 1481–1482 годах в Гвинею послали Диого д'Асамбужа, одного из лучших моряков португальского флота. В числе офицеров его эскадры находились два малоизвестных тогда моряка – Бартоломеу Диаш, которому суждено было обогнуть Африку, и Христофор Колумб, носивший тогда имя Кристобаль Колом.
Д'Асамбуж основал на гвинейском берегу крепость Сао Жорже да Мина (ныне Эль Мина). Вскоре между этой крепостью и португальскими портами стали крейсировать каравеллы. На юг, в Африку, они везли красные тряпки, бусы, ножи и толпы всякого рода проходимцев, одетых в тускло отсвечивающие на солнце шлемы и темные кожаные кирасы. Корабли возвращались тяжело нагруженные крепкими пальмовыми ящиками с золотым песком, желтовато-кремовой слоновой костью и партиями закованных п ручные и ножные кандалы черных людей.
В 1482 году один из приближенных короля Жоао II, Диого Као, был послан во главе новой экспедиции на юг. Као открыл устье Конго и двинулся дальше. Он добрался до 13°28 южной широты и водрузил на конечной точке своего плавания «тадрао» – каменный столб с гербом Португалии и надписью: «Сюда приходили корабли славного короля Дом Жоао II Португальского – Диого Као, Педро Аннеш, Педро да Коста».