Началась осада города по всем правилам. Он оказался в огненном кольце: горели в предместьях богатые палаты, жилища рядовых горожан, церкви. Те, кто не успел укрыться за мощными стенами укреплений, попали в плен, а оказавшие сопротивление заплатили за это жизнью. Скоро положение стало тяжелым и византийцы начали переговоры. Князь Олег потребовал заплатить на каждого из своих воинов по 12 гривен откупа, обещая после этого отойти от города. А ведь на каждом из 2 тысяч кораблей было по 40 человек! Итоги переговоров даже превзошли ожидания русских: греки так испугались, что были готовы на все, лишь бы с миром отправить завоевателей восвояси. Русским городам Чернигову, Переяславлю, Полоцку, Росто-ву, Любечу было обещано выплачивать ежегодную дань. Если придут послы от русов, то греки обязались их содержать сколько понадобится, а если пожалуют купцы, то 6 месяцев им будут выделяться хлеб, мясо, вино, рыба, овощи. А когда наступит время им возвратиться назад, то обеспечат их пищей, якорями, канатами, парусами и всем, что надобно. Только те, кто придет в Византию без поручений от князя и не для торговли, обеспечением пользоваться не будут. Греки просили Олега запретить русским, приходящим в Константинополь, чинить на пути самоуправство и грабеж. Князь согласился, чтобы пришедшие из русских земель располагались в предместье города, у монастыря. В город входить русские купцы должны были без оружия, по 5-10 человек и в сопровождении "царева мужа" - специального княжеского слуги, наблюдавшего за порядком.
После долгих споров и обсуждения каждого слова в договоре императоры и князь заверили друг друга, что будут неукоснительно выполнять все статьи соглашения. Дружинники Олега поклялись своим оружием и богами - Перуном и Белесом.
Последним требованием Олега было сшить паруса для ладей из шелка и полотна.
Вернулись дружины Олега в родной Киев с богатой добычей - с золотом, шелками, овощами, винами и всякими восточными диковинками. Такие походы значительно укрепляли внешнеполитическую мощь молодого Древнерусского государства, давали возможность обогащаться его правящим слоям. Мирные договоры, заключенные князем Олегом с таким могущественным государством средневековья, как Византия, позволили Древней Руси расширить свое влияние и укрепить власть киевского князя.
Через несколько лет после похода князь Олег умер. Летопись в легендарной форме повествует о его смерти. В этом рассказе отразилась та борьба, которая велась между новым классом феодалов и старой родовой верхушкой, стойкими приверженцами которой были языческие волхвы и кудесники. Знаменитое стихотворение Александра Сергеевича Пушкина "Песнь о вещем Олеге" романтический рассказ о гибели князя из-за его близкого друга, боевого коня, построено на материале летописного сообщения, в котором отразились языческие представления о коне как символе плодородия, благополучия, силы и счастья.