Однако, не доехав 500 верст до места назначения, Лев Давидович совершил второй побег из ссылки. Следует отметить, что многие условности, принятые по закону во время переправки ссыльных на этот раз были опущены. Так, например, на осужденных не надели наручников, вообще конвойные офицеры относились к заключенным весьма предупредительно и с сочувствием.
В письме жене Троцкий писал: «Если офицер предупредителен и вежлив, то о команде и говорить нечего: почти вся она читала отчет о нашем процессе и относится к нам с величайшим сочувствием. До последней минуты солдаты не знали, кого и куда повезут. По предосторожностям, с какими их внезапно доставили из Москвы в Петербург, они думали, что им придется вести в Шлиссельбург осужденных на казнь. В приемной „пересылки“ я заметил, что конвойные очень взволнованы и как-то странно услужливы, с оттенком виноватости. Только в вагоне я узнал причину. Как они обрадовались, когда узнали, что перед ними – „рабочие депутаты“, осужденные только лишь на ссылку. Жандармы, образующие сверхконвой, к нам в вагон совершенно не показываются. Они несут внешнюю охрану: окружают вагон на станциях, стоят на часах у наружной стороны двери, а главным образом, по-видимому, наблюдают за конвойными. Письма наши с пути тайно опускались в ящик конвойными солдатами». Что касается петербургских конвоиров, то они и вовсе декламировали арестантам свежие революционные стихи. Даже приставленный для дополнительной охраны взвод жандармов только внешне соблюдал все необходимые правила.
До Тюмени ссыльные в сопровождении конвоя и охраны добирались по железной дороге, затем на лошадях. «На 14 ссыльных, – писал Троцкий в своей книге, – дали 52 конвойных солдата, не считая капитана, пристава и урядника. Шло под нами около 40 саней». Дальнейший путь пролегал по Оби. 12 февраля, на тридцать третий день пути, ссыльные прибыли в Березов, где должны были остановиться на два дня. Из этого-то места и был совершен побег Троцкого, до Обдорска – конечного пункта назначения – оставалось всего 500 миль. Конвойные офицеры и предположить не могли, что кто-нибудь из ссыльных посмеет совершить побег из этого края, поскольку «отсюда была единственная дорога по Оби, вдоль телеграфной линии: всякий бежавший был бы настигнут».
Предварительно Лев Давидович детально обсудил вопрос о побеге с жившим в Березове ссыльным Рошковским, который и подсказал, что «можно попытаться взять путь прямо на запад, по реке Сосьве, в сторону Урала, проехать на оленях до горных заводов, попасть у Богословского завода на узкоколейную железную дорогу и доехать по ней до Кушвы, где она смыкается с пермской линией. А там – Пермь, Вятка, Вологда, Петербург, Гельсингфорс!»