Диллинджер очень любил кино и был заядлым киноманом. Собственно, эта его страсть и была одной из причин пластической операции. Он хотел беспрепятственно ходить в кинотеатры, не боясь быть пойманным. Даже у великих преступников есть свои маленькие слабости. При первом же ограблении Джон, спасаясь от полиции, перепрыгнул через пятиметровый барьер, совсем как его любимый киноактер Дуглас Фэрбенкс.
22 июля вокруг кинотеатра «Байограф» была устроена засада. Диллинджер с Полли пригласили и хозяйку посмотреть с ними фильм. В этот вечер они смотрели романтическую мелодраму «Манхэттенская трагедия» с Кларком Гейблом в главной роли. В этом фильме главный герой предпочел смерть пожизненному заключению. Анне Сейдж было поручено надеть что-нибудь яркое, чтобы ФБР сразу заметило троицу, выходящую из кинотеатра. Она была в обтягивающем красном платье. Едва они показались на улице, агенты ФБР окружили их. Бдительный Диллинджер сразу же почувствовал опасность. Однако стоило ему потянуться в карман за пистолетом, один агент немедленно выстрелил в него, не предупреждая. Пуля попала в голову, рядом с правым глазом, но Джон побежал в аллею. В него стреляли еще и еще, и наконец он рухнул на землю. Легендарный гангстер умер не сразу, а по дороге в больницу. Его тело доставили в окружной морг, а легкомысленные зеваки спешили смочить носовые платки в луже крови, которая осталась на асфальте.
Полиция и ФБР немедленно разгласили, что убит преступник номер один. Кто бы ни была Анна Сейдж, как бы на самом деле ни обстояло дело, но был убит человек, которого полиции было выгодно объявить тем самым Джоном Диллинджером, за которым они охотились столько времени. Была проведена идентификация личности с Джоном Диллинджером, но не все поверили экспертам. Джон имел серо-голубые глаза, несколько шрамов и никогда не страдал от ревматизма. На убитом человеке не было ни одного шрама, у него были карие глаза, он был в очках, а Диллинджер никогда не имел проблем со зрением. Криминальный мир еще долго будоражили слухи, что на самом деле неуловимый гангстер жив и просто решил завязать с прежней жизнью, поселившись в Лос-Анджелесе.
Вполне вероятно, что это убийство было частью сценария, придуманного самим Диллинджером. Быть может, он хотел наконец-то начать спокойную жизнь, чтобы после его «смерти» уже никто не думал разыскивать его. Для чего и был совершен отвлекающий маневр ограбления в Индиане, где он, возможно, даже не присутствовал, а только взял свою долю и исчез. Деньги впоследствии могли быть легализованы.