Когда казаки, несшие дозорную службу в степи, дали знать в Москву о приближении Крымской орды, для Ивана IV эта весть явилась полной неожиданностью. Его воеводы успели собрать на Оке не более шести тысяч воинов. На помощь к ним прибыло опричное войско во главе с царем. Полки надежно прикрыли переправу у Серпухова. Но татары обошли русскую армию с фланга. Иван IV оставался в полной уверенности, что враг еще за Окой, как вдруг опричный сторожевой отряд был атакован и разгромлен превосходящими силами. По совету воевод царь покинул полки и ускакал в Ростов. Тем временем подвижная ханская конница устремилась к Москве, угрожая отрезать пути отступления на север малочисленным русским войскам. Воеводы едва успели укрыться в городе.
Хан вышел к Москве одновременно с воеводами и обосновался в Коломенском, его войско разграбило незащищенные слободы, а затем подожгло предместья Москвы.
С утра стояла ясная, тихая погода. В нескольких местах к небу поднимались черные столбы дыма. Неожиданно налетел ураганный ветер, и пламя охватило город, подобно огненному шквалу.
Звон бесчисленных колоколов возвестил о начале пожара. Удары набата слились в сплошной гул, а затем стали стихать. Огонь уничтожал звонницы одну за другой. Вскоре сильные взрывы потрясли город до основания. Взлетели на воздух пороховые погреба, устроенные под башнями Кремля и Китай-города.
При появлении ордынцев окрестное население бросилось в столицу под защиту крепостных стен. Когда пожар охватил весь город, масса населения стеснилась у северных ворот, где не было неприятеля. В воротах и на прилегавших к ним узких улочках образовался затор. Люди шли по головам других «в три ряда». Кому удавалось спастись от огня, погибали в ужасающей давке. Полки утратили порядок и смешались с бегущим населением. Потери армии были неисчислимы. «От пожарного зною» задохнулся главнокомандующий русской армией.
В течение трех часов столица выгорела дотла. На месте, где только что был цветущий город, остались лишь бесконечные ряды обгорелых печных труб. Татары, пытавшиеся грабить горящий город, гибли в огне. На другой день после пожара хан спешно ушел по рязанской дороге в степи.
Московское правительство сознавало, что разоренная страна не в силах вести борьбу с такими сильными противниками, как Османская империя и Крым. Царь уведомил Девлет-Гирея, что готов «поступиться» в его пользу Астраханью, если тот согласится на военный союз с Россией. Но в Крыму уступки царя посчитали недостаточными и предложение о союзе отклонили.
Россию три года опустошали голод и чума. Ее армия понесла тяжелые потери в Москве. Крымцы не сомневались в том, что русская столица будет для них легкой добычей. Ее старые укрепления были уничтожены огнем, а новые, наспех построенные, не могли их заменить.