Владыка Киприан, высадившийся в этот день на тобольском берегу, оказался человеком любознательным и деятельным. Киприан стяжал славу стойкого патриота еще в бытность свою архимандритом Хутынского монастыря в Новгороде. В то время Новгород оказался во власти шведов. Бояре прислуживали захватчикам, за что те охотно жаловали им земли. Киприан поддержал земских людей, добивавшихся возвращения «Новгородского государства» в состав России. За это ему пришлось претерпеть немало гонений и даже отведать тюрьмы.
После заключения мира со шведами Киприан был вызван в Москву, а еще через пять лет послан в Сибирь в высоком сане архиепископа.
Чтобы прославить новую епархию, Киприан задумал канонизировать местных подвижников. Это должно было облегчить задачу христианизации языческого края. Киприан явился в Сибирь, имея смутные представления о местном населении и его традициях. Но пробыв в Тобольске некоторое время, он должен был оценить факт исключительной популярности Ермака в Сибири. Ермак стал героем сказаний русских переселенцев. Фольклор нерусских народностей уделял ему не меньшее внимание. Предания приписывали атаману всевозможные чудеса. Киприан решил использовать эти предания в интересах церкви и в 1662 году приказал «кликати» Ермаку и его погибшим товарищам «вечную память» наряду с прочими пострадавшими за православие. Чтобы составить синодик «убиенным» (запись имен умерших для их церковного поминания), Киприан обратился к уцелевшим сподвижникам Ермака, жившим в Тобольске.
Сибирская экспедиция оказалась по плечу лишь очень крепким физически людям. Среди уцелевших соратников Ермака многие дожили до глубокой старости. Незавидной была судьба тех, кто не мог больше служить. Они искали успокоения в монастыре. Местный архимандрит доносил властям, что в его обители «стригутца все служилые люди: увечные, раненые и которые очьими обнищали, за убожество, иные и без вкладу стриглись, еще (из) ермаковых казаков постриженники лет во сто и больши…».
Киприан обратил внимание на бедственное положение ермаковцев, и местному воеводе волей-неволей пришлось проявить о них заботу. Он испросил в Москве разрешение на учреждение богадельни в Тобольске для престарелых служилых людей, которые служили «в Сибири лет по сорок и больше с сибирского взятия, и на боех ранены и за старость и за увечье от… службы отставлены и волочатца меж двор, помирают голодною смертью». Ходатайство воеводы было удовлетворено, и кормившиеся нищенством престарелые казаки получили кусок хлеба и кров над головой.
Соратники Ермака помоложе достигли больших успехов в службе. Иван Александров и Гаврила Ильин числились в атаманах, другие служили пятидесятниками в сотне «старых» казаков.