В 1568 году Россия вынуждена была вести войну разом с Крымом, Османской империей и Речью Посполитой. Планы союза со Швецией рухнули. Царь Иван пытался выйти из состояния внешней изоляции, заключив тесный военный союз с Англией. В силу привилегии, полученной от царя, английская Московская компания получила впервые в русской истории концессии на разработку железа в северных опричных уездах, право свободного проезда в Персию, право чеканить английскую монету в России. Компания решила использовать наметившееся англо-русское сближение, чтобы снарядить новую морскую экспедицию. Английский посол Томас Рандольф 23 июля 1568 года прибыл в устье Двины, а неделю спустя вручил инструкцию капитану Бесседайну и двум его помощникам относительно подготовки к морскому путешествию. Бесседайн получил приказ подготовить судно к началу будущей навигации и «держать курс прямо на реку Обь», но не задерживаться там, а продвинуться так далеко на восток, как то позволят очертания берега и время года.
Новая экспедиция имела все шансы на успех, поскольку англичане предполагали использовать на этот раз русские пристани. Бесседайн должен был выбрать себе исходную стоянку к востоку от реки Печоры у острова Долгий и вернуться на зимовку либо к Печоре, либо в устье Двины. Посол Рандольф мог рассчитывать на помощь русских властей, поскольку несколько раньше царь выдал компании жалованную грамоту, воспрещавшую всем, кроме членов компании, плавать в устье Двины, на Мезень, Печору и Обь.
В Москве посол Рандольф благополучно завершил переговоры с русским правительством относительно будущего союза. Однако королевский двор в Лондоне отказался подтвердить договор. Тогда царь Иван объявил недействительными все грамоты и привилегии, дарованные Лондонской компании. В конце концов экспедиция Бесседайна была отменена.
Прошло более десяти лет, прежде чем компания решила направить новую экспедицию в северные моря. Избегая больших расходов, руководители компании заключили контракт с капитаном Артуром Петом и Чарльзом Джекманом, владельцами двух небольших парусников. В новой экспедиции участвовали всего четырнадцать матросов и двое юнг.
Капитан Пет получил предписание идти к устью Оби и далее на восток. Но в глазах английских купцов отдаленная перспектива обнаружения морского пути в Китай все больше уходила на задний план, уступая место практически достижимой цели. Артур Пет получил задание перезимовать в устье Оби и добраться до столицы Сибирского ханства. Полученная им инструкция гласила: если «вы доедете до города Сибири или до другого какого-нибудь города с населением на берегу Оби или близ нее у вас явится желание перезимовать вторично, в этом случае поступайте по своему усмотрению».