Точные факты и данные, которыми пестрит «История», призваны были убедить читателя в реальности описанных чудес. Невозможно отбросить описание чудес, а прочие сведения признать достоверными. Обращение к ранним документам по истории Ермака обнаруживает, что сведения о трехтысячном отряде Ермака, о времени начала экспедиции носят фантастический характер. Чего стоит один рассказ о том, как Ермак убил на Туре самого Чингисхана!
Нет сомнения, что предания, собранные С. Ремезовым в конце XVII — начале XVIII века, были в значительной мере легендарными. Начало сибирского похода описано в «Истории» Ремезова следующим образом. Ермак и казаки вышли из чусовских городков и пошли вверх по Чусовой к уральским перевалам. Но почти сразу же они ошиблись («обмишенились»), «не попали по Чусовой в Сибирь», ибо свернули не на Серебрянку, а раньше — на Сылву. С опозданием обнаружив свою ошибку, казаки зазимовали на Сылве. Если верить Ремезову, Ермак заблудился на Сылве, иначе говоря, в пределах строгановской вотчины. Согласно писцовым книгам 1579 года, местность по Сылве принадлежала Максиму Строганову. По берегам реки располагались укрепленный острог, деревни и мельница. Как могли казаки проплыть мимо и не заметить их, остается загадкой. Этого мало. Максим Строганов дал Ермаку проводников. Как они могли заплутаться на Сылве, и вовсе необъяснимо. Легенда о зимовке Ермака на Сылве возникла в Кунгуре в конце XVII века. Ее сочинили местные церковники, чтобы обосновать предание о постройке Ермаком в окрестностях Кунгура часовни, сохранившейся до их времени.
Достоверная хронология экспедиции Ермака может опираться не на поздние и легендарные, а на ранние и достоверные источники. К числу их относятся прежде всего посольские записи и грамоты 80-х годов XVI века.
Сохранилась царская грамота от 7 января 1584 года, из которой следует, что царь Иван IV узнал о «сибирском взятии» от гонцов Ермака не позднее лета — осени 1583 года и тогда же велел готовить «зимний поход» в Сибирь. Отсюда следует, что «сибирское взятие» совершилось в промежуток времени между 1 сентября 1582 года и весной 1583 года, когда Ермак послал гонцов в Москву с вестью о победе. Воспоминания тобольских ветеранов совпадают с документальными свидетельствами. Ветераны помнили, что вступили в Кашлык в день святого Димитрия Солунского. Указанный праздник приходится на 26 октября. Конечно, воспоминания — не столь надежный источник, как подлинные грамоты. Казаки могли ошибиться на несколько дней или недель. Но они едва ли забыли о том, что одержали победу осенью.