И вот после незначительной перестрелки на флангах прорыва, 2-я гв. кавдивизия начала быстрый переход через злополучное Варшавское шоссе. Кавалеристы переходили через него рысью по проторенному в глубоком снегу впереди идущими всадниками следу.
Осликовский с Кононенко остановились, чтобы пропустить идущую колонну, а Бойченко продолжал ехать впереди, ведя дивизию между огромными соснами леса, в направлении деревни Стреленка. Шоссе было идеально очищено от снега, и все соответствовало данным, которые дала разведка.
Утром, 27 января 1942 года 2 гв. кавдивизия уже вела бой за населенный пункт Стреленка. К середине дня бой не прекратился. Немцы из района деревень Хорошово, Захарино, Федорово несколько раз атаковали ее с тыла и флангов и даже прорвались к штабу. Полковник Осликовский сам водил командиров штаба дивизии в контратаку, и отбил немцев, пытавшихся помочь стреленскому гарнизону. Бой за Стреленку затянулся. Утром и днем мороз доходил до минус 30-40°. Люди и лошади вымотались до предела. Деревню нужно было взять, там было тепло, там можно было отдохнуть, покушать и привести себя в порядок. Дивизия несла потери. Обоз и артиллерия остались за Варшавским шоссе. Но самое неприятное – не было радиостанции. Ни колеса, ни сани не смогли пробраться через овраг и затем через густой кустарник, по лесу без дорог.
Боеприпасы тоже были на исходе. Особенно патроны к автоматам. В частях были 50 мм минометы, но мин к ним оказалось очень мало, и их вынуждены были беречь. Даже когда отражали контратаку немцев, использовали всего 3 или 5 мин на миномет.
К исходу дня уже было более 50 человек убитыми и много раненых, среди которых 52 человека тяжело. С тяжело ранеными дело оказалось катастрофическим. Стоял вопрос, что с ними делать? Не было никаких средств для их перевозки, кроме того, многие из них были вообще не транспортабельны или требовали серьезной хирургической операции.
Но, наконец, к исходу дня Стреленка была взята.
Полковник Осликовский не разрешил штабу занимать деревню, все его командиры остались в лесу, у костров, а в деревне обогревались и отдыхали бойцы боевых подразделений, туда же отправили и тяжело раненых.
Было принято решение с наступлением темноты продолжать движение в направлении, указанном в приказе генерала Белова. Капитан Бойченко с разъездом уже отправился на разведку маршрута. Допросили пленных, захваченных в Стреленке. В деревне располагался артиллерийский полк 137-й пехотной дивизии, численностью более 900 человек. Полк без материальной части был направлен сюда на отдых из Юхнова. Немецкие артиллеристы дрались упорно, используя чердаки домов и амбаров на окраинах деревни.