С самого начала Макиавелли получал огромное удовольствие от того, что выводил, как он полагал, универсальные законы истории. Постепенно, по крупицам, Макиавелли в конце концов возведет свою собственную неприступную политическую крепость. Но для такой крепости необходим правитель.
В одной из своих ранних работ Макиавелли отмечает: «Борджиа обладает одним из самых важных атрибутов великого человека: он умелый авантюрист и знает, как использовать выпавший ему шанс с наибольшей для себя выгодой».
Макиавелли был во второй раз направлен к Чезаре Борджиа с дипломатической миссией. На этот раз его визит продлился с октября 1502 года по январь 1503 года. Макиавелли стал свидетелем ужасной мести, которую Борджиа обрушил на одного из своих восставших командиров. Этот случай лег в основу эссе.
После взятия Урбино позиции Борджиа значительно укрепились- слишком укрепились, по мнению Вителли и нескольких старших офицеров. Они не доверяли Борджиа и приняли решение отделиться от него и заключить союз с его врагами. После того как план был приведен в исполнение, в распоряжении Борджиа осталась ничтожная часть армии.
В тот же час Борджиа развернул оборонительную кампанию с целью выиграть время и защитить подвластные ему территории. Одновременно он взял огромную сумму денег из папской казны на строительство новой армии. Также Борджиа плел дипломатические интриги, пытаясь отделить Вителли и его сообщников от их новоприобретенных союзников.
Вителли быстро понял, откуда дул ветер, и принял решение вернуться в стан Борджиа. Воссоединение произошло в маленьком городке под названием Сенигалия на Адриатическом побережье. Для того чтобы внушить доверие Вителли и другим, Борджиа отпустил французское войско и прибыл в Сенигалию с ограниченными силами. Там он поприветствовал Вителли и других командиров «с сияющим доброжелательностью лицом… словно он приветствовал своих старых друзей». Незаметно для себя Вителли со своими союзникам оказались отделенными от своего войска, после чего были схвачены людьми Борджиа и брошены в тюрьму. В ту ночь «они рыдали и молили о пощаде, сваливая вину друг на друга». Однако Борджиа был непреклонен и отдал приказ об их повешении.
Эти события воодушевили Макиавелли. (Впоследствии они будут в качестве образца приведены в седьмой главе Государь, также на них можно будет обнаружить ссылки в нескольких других случаях.) Если опираться на суждения Виллари, то именно эти события и месяцы, проведенные в обществе Чезаре Борджиа, послужили толчком к зарождению у Макиавелли идеи «мастерства управления государством, независимого от моральных устоев». В эссе Макиавелли описал свое понимание реальной политики.