Человек, за поведением которого Макиавелли пристально наблюдал, был сплетен из множества несочетаемых качеств. Чезаре был «самым красивым мужчиной в Италии», обладал шармом, неистощимой энергией, красноречием, способным подвигнуть людей на самые отчаянные поступки, являлся гениальным военным тактиком и искусным политиком.
В то же время его личность имела обратную, темную сторону. Он был скрытным, хитрым, склонным к всплескам гнева и насилия. Были случаи, когда Чезаре впадал в продолжительную депрессию, тогда он закрывался один в темной комнате, и никто не смел нарушить его уединение.
Макиавелли полагал, что такой человек способен на многое. Ничто не могло остановить его до тех пор, пока он придерживался своего жизненного принципа во всем, до тех пор, пока он действовал по законам своей науки достижения успеха, закрывая глаза на жалость и мораль… Да, в его инспирированном безумии была логика. И Борджиа знал, как правильно придерживаться этой логики.
В 1505 году умер Александр VI, и его место занял заклятый враг Борджиа. Чезаре Борджиа был арестован и брошен в тюрьму. Он был выпущен на свободу только после того, как отрекся от своих завоеваний, затем бежал в Неаполь, снова был арестован и в цепях отправлен в Испанию, затем ему снова удалось бежать из тюрьмы, на этот раз в далекую Францию. Макиавелли наблюдал за падением своего идола с пьедестала: великан, отвергавший какие-либо моральные устои, превратился в обычного беглеца. Макиавелли был неприятно озадачен, но вместе с тем заинтригован. Он не находился больше под действием чар Борджиа и мог теперь аналитически рассуждать. Макиавелли провел четкую грань между личностью Борд жиа и его методами. Он назвал своего бывшего героя «безжалостным человеком, взбунтовавшимся против Христа… человеком, заслуживающим самого страшного конца». Но его методы были совсем другим делом. Они представляли собой науку, абсолютно новую, политическую науку.
Тем временем итальянская политика являла собой калейдоскоп союзов и предательств. Флорентийской республике по-прежнему грозила опасность — со стороны клана Медичи, который стремился возвратить себе власть над городом и начал с целью достижения этой задачи искать себе союзников. Несмотря на то что Макиавелли был главой военного совета, он не обладал опытом в области военного дела. (Еще много лет назад флорентинцы мудро решили, что такие дела не стоит отдавать в ведение военных людей:) Макиавелли принимает смелое решение: испробовать на практике одну из идей Борджиа, а именно набрать войско из жителей Флоренции и подвластных ей земель.