Преодолев трудности, связанные с распределением ролей, Макиавелли благополучно завершил написание Государя.
Теперь перед Макиавелли встала сложная задача: нужно было доставить книгу государю. Макиавелли был в немилости, при дворе у него было много врагов. Добиться аудиенции у Лоренцо было невозможно. Если же книга попадет в руки врагов, они либо уничтожат ее либо присвоят его идеи себе — в этом Макиавелли не сомневался.
Стоит отметить, что в таких обстоятельствах возникает еще одна огромная трудность. По Макиавелли, государь не должен показывать, что он прислушивается к добрым советам, он должен выдавать чужие идеи за свои. Если бы Макиавелли удалось передать книгу в руки государю, сегодня мы, вполне возможно, читали бы Государя Лоренцо Медичи.
Но такая проблема, достойная Шекспира и Бэкона, не возникла, по крайне мере до сих пор.
Макиавелли продолжал оставаться в немилости, его попытки добиться расположения государя закончились неудачей. Тем временем он написал еще несколько работ, литературный их блеск обеспечил Макиавелли место в истории итальянской литературы. Его пьеса Мандрагора — фарс с шаблонным сюжетом, подходящим для оперы (добродетельная красавица, старый муж, юный щеголь и так далее). Пьеса была задумана как сатирическое произведение, описывающее дурное поведение, особенно среди священнослужителей. Здесь Макиавелли сильно помог его собственный опыт.
Рассуждения Макиавелли содержат критику римского писателя Ливия, описавшего историю раннего периода Римской Империи. В сущности, Рассуждения — еще одно изложение политической теории. Эта книга написана не в приливе отчаяния, и многие полагают, что в ней содержится более взвешенное политико-философское мировоззрение, чем в Государе. Эта работа отличается от Государя своей аргументированностью, зрелостью и сдержанностью — она не претендует на сенсацию, поэтому Государь ее затмевает.
В Рассуждениях Макиавелли говорит о своей вере в республиканский парламент, особенно построенный по типу парламента Римской Империи.
В этот раз он пишет от лица гражданина, дает советы касательно разных дел, особенно того, как достичь свободы внутри государства. Он следует принципу, впервые сформулированному Аристотелем: личная свобода и самоуправление могут быть достигнуты только внутри свободного и самоуправляемого государства. Он верит в коллективизм (другими словами, обращаясь к людям, он верит в их силу). В свете его отношения к людям в Государе удивительно его заключение: «Люди более благоразумны, более постоянны и обладают большим здравым смыслом, нежели государь». В обеих работах неявно присутствует важный элемент — удача, или фортуна. Макиавелли уверен: фортуна необходима всегда. Так же, как государю, людям необходимо обладать доблестью. Ницшеанский индивидуалистический элемент отходит на задний план, уступая место гражданской добродетели, моральным устоям и коллективной силе.