В 1350 году Ольгерд закрепил свои отношения с Тверью династическим браком: тверской князь Всеволод отдал за него свою дочь Ульяну. Так Тверь, не желавшая подчиняться Москве, стала постоянным союзником Вильни и искала у неё защиты. А вскоре эта защита и потребовалась: в 1368 году московский князь Дмитрий (названный позднее Донским) послал войска завоёвывать тверские веси на правобережье Волги, а затем пригласил к себе в Москву тверского князя Михаила, арестовал его и бросил в темницу. Выйдя на волю, Михаил сразу же поспешил к Ольгерду с просьбой о заступничестве.
Готовясь к войне с Литвой, Дмитрий Иванович уже в 1367 году приказал срочно возводить в Москве «город каменный» (скорее даже не сам Дмитрий, которому в 1367 году стукнуло 17 лет, а митрополит Алексий, он же Елефверий Бяконт, фактически правивший в это время). Однако на границе долгое время было тихо. Только осенью 1368 года Ольгерд повёл войска на Москву из Витебска. Шли они скрытно и тихо, поэтому в Москве не сразу узнали об опасности. Получив известие, московский князь разослал по всей стране грамоты с приказом как можно скорее вести к столице собранных ратников.
Белорусские историки пишут: «Навстречу Ольгерду вышел воевода Дмитрий Минин, возглавлявший передовой полк, который был сформирован из москвичей и жителей близлежащих городов. В битве у Волока Ламского, недалеко от реки Троены, наши хоругви наголову разгромили это войско, и пошли прямо на Москву. Не встречая больше никаких препятствий, Ольгерд вскоре появился у стен Кремля».
Далее следует удивительная история: князь московский с войском затворился в Кремле, а Ольгерд, три дня и три ночи простояв у стен, «с пленными и богатой добычей» покинул Москву и спокойно возвратился к себе домой. Что там происходило на самом деле, почему «война» носила такой странный характер, — традиционная история ответа не даёт.
Но странности на этом не кончаются. Осенью 1370 года Дмитрий вновь напал на Тверь, опустошил много городов и волостей. Опять тверянин Михаил обратился к Ольгерду, и тот опять пришёл в Москву, да ещё и со всем семейством: сыновьями и братьями, а также привёл смоленского князя Святослава с войском. И опять князь Дмитрий закрылся в Кремле, и опять оккупанты потоптались возле твердыни, да и начали переговоры. Дмитрий прислал боярина с предложением мира, а Ольгерд «сжалился» над московским правителем, «любовь свою над ним учинил, из Москвы его не добывал и мир с ним взял», — так сообщает летописец. Соглашение подкрепили династическим браком: брат Дмитрия женился на дочери Ольгерда Елене.