В его произведениях внимательному читателю бросается в глаза одна, не особенно заметная с первого взгляда, черта: все выведенные им дети — существа страждущие или же угнетенные и подневольные. Варьке, отданной в услужение к мастеровому, нет времени выспаться, и она душит ребенка в колыбели, чтобы сладко заснуть («Спать хочется»). Егорушка, которого родственник и сельский священник везут в город учиться, не выдается во всем длинном рассказе («Степь») ни одной чертой, которая говорила бы о его жизнерадостности. Даже группа детей, так оживленно играющая в лото («Детвора»), играет не в силу потребности детски-беззаветно повеселиться, а от гнетущей скуки, на которую обрекли эту детвору уехавшие в гости родители. Большинство чеховских детей нарисовано автором так, что читателю, познакомившемуся с ними, невольно делается как-то жаль их и грустно.
Этот тон и эти мастерски написанные, с оттенком грусти, портреты детворы выхвачены прямо из жизни и находят себе объяснение в далеком прошлом автора и в его собственном детстве. В зрелые годы своей жизни он не раз говаривал в интимном кружке родных и знакомых:
— В детстве у меня не было детства…
Антон Павлович только издали видел счастливых детей, но сам никогда не переживал счастливого, беззаботного и жизнерадостного детства, о котором было бы приятно вспомнить, пересматривая прошлое. Семейный уклад сложился для покойного писателя так неудачно, что он не имел возможности ни побегать, ни порезвиться, ни пошалить. На это не хватало времени, потому что все свое свободное время он должен был проводить в лавке. Кроме того, на всем этом лежал отцовский запрет; бегать нельзя было потому, что «сапоги побьешь»; шалить запрещалось оттого, что «балуются только уличные мальчишки»; играть с товарищами — пустая и вредная забава: «товарищи бог знает чему научат»…
— Нечего баклуши бить на дворе; ступай лучше в лавку да смотри там хорошенько; приучайся к торговле! — слышал постоянно Антон Павлович от отца. — В лавке по крайней мере отцу помогаешь…
И Антону Павловичу приходилось с грустью и со слезами отказываться от всего того, что свойственно и даже настоятельно необходимо детскому возрасту, и проводить время в лавке, которая была ему ненавистна. В ней он, с грехом пополам, учил и недоучивал уроки, в ней переживал зимние морозы и коченел и в ней же тоскливо, как узник в четырех стенах, должен был проводить золотые дни гимназических каникул. Товарищи в это время жили по-человечески, запасались под ярким южным солнцем здоровьем, а он сидел за прилавком от утра до ночи, точно прикованный цепью. Лавка эта, с ее мелочною торговлей и уродливой, односторонней жизнью, отняла у него многое.