Надгробные памятники XVI века представляют собой белокаменные прямоугольные плиты с врезными надписями на верхней плоскости. Некоторые из них имеют расширение к изголовью. На надгробии Ульяны Захарьиной декоративные элементы в виде рамки и тяг с клеймами выполнены треугольно-выямчатым орнаментом. Четыре плиты (И. Захарьиной-Юрьевой, Г. Захарьина, У. Кубенской и И. Кубенского) имеют необычную форму вытянутого бруска. Этот уникальный тип надгробий известен только здесь.
Из рода Годуновых в подклети собора похоронена неизвестная схимница Анфиса, после смерти которой монастырь получил богатый вклад — «триста рублей, образ, украшенный жемчугом, кадило серебряное, стихарь золотный, всего на 400 рублей». Надгробие схимонахини представляет собой новый тип надгробий, который к середине XVIII века был принят уже как основной: плита становится крупнее и приобретает форму трапеции с расширением к изголовью.
Наиболее совершенное надгробие — белокаменная плита княгини Федосьи Голицыной, умершей в 1655 году. Крупная трапециевидная плита, кроме надписи и орнаментальной рамки, сверху и на боковых вертикальных гранях имеет декоративную резную полосу. Надпись выполнена очень тщательно и красиво: крупные, высокого рельефа буквы, наряду с рамкой жгутового орнамента, покрывают всю поверхность надгробия.
С конца XVII века на плитах усыпальницы появляются имена новой знати, выдвинувшейся не столько древностью, сколько личными достоинствами и той или иной близостью к царю. Это были люди, боровшиеся против местничества, чтобы «всем быть без мест и отеческих дел отнюдь не вчинять», а также не считаться «родовой честью». Из этой мелкодворянской среды выдвинулся Алексей Лихачев, игравший руководящую роль в правительстве царя Федора Алексеевича, а впоследствии ставший активным государственным деятелем при Петре I. В подклети собора погребена его родная сестра Матрона Дашкова — жена «думного дворянина» В. Дашкова.
В северо-восточном подалтарье находится семейная усыпальница боярина Богдана Хитрово — одного из самых просвещенных государственных деятелей XVII века. Тонкий знаток и ценитель искусства, он с 1665 года возглавлял Оружейный приказ, при котором были сосредоточены царские художественные мастерские. Расцвет их деятельности во многом определился личностью самого Б. Хитрового. В 1666 году он руководил обновлением росписи Смоленского собора и сам был крупным вкладчиком монастыря. Умер Б. Хитрово в 1680 году, и похоронили его в одной гробнице с дочерью Ириной; рядом находится могила его жены.