В 1272 году в городище над холмом поселился удельный князь Даниил Александрович — сын Александра Невского. Над частоколом засверкал крест небольшой церквушки, над крутым берегом реки Неглинной поднялись жилые терема. В грубом, но прочном доме князя Даниила разместились низенькие горницы и клети, под ними — в амбарах и ледниках — хранились всевозможные припасы. В Кремле разместилась и ближняя дружина князя, на береговых пристанях год от года ширился торговый и ремесленный посад, лепившийся поближе к крепости. А на площади, где сейчас стоят кремлевские соборы, паслись коровы и росла репа.
В смутное время феодальной раздробленности и иноземных нашествий вокруг Москвы стало складываться централизованное русское государство, ибо не было другого княжества, которое располагалось бы так выгодно и удобно. На окраинных землях жить опасно, каждый час можно ожидать набегов, пожаров, смерти. На западных границах Руси крепнет литовский князь, в юго-восточных степях — жестокая и дикая Орда. Далеко на север тоже забираться опасно — неприютен суровый край, поэтому охотнее всего переселенцы тянулись к Москве-реке: соседние княжества, леса и болота, кольцом окружавшие Москву, сдерживали врагов. Богатейшие заливные луга обеспечивали скот кормами, реки изобиловали рыбой, леса давали хороший строительный материал, да и зверья в них много…
При Иване Калите московская крепость становится уже тесной для двора князя и двора митрополита Петра, который в 1328 году перенес свою резиденцию из Владимира в Москву. Поэтому решено было снести старые стены, возведенные из смолистой горючей сосны, и в 1339 году был заложен «град Москвов дубов». Иван Калита отдал свой дворец митрополиту, а для него поставили новый деревянный дворец — по соседству с нововоздвигнутыми храмами. Из аршинных дубовых брусьев строители возвели новые стрельницы и стены, Кремль раздался в ширину (в сторону нынешней Красной площади), и теперь в крепости сидела уже не ближняя княжеская дружина, а большой гарнизон: лучники, пушкари метательных машин, оружейники для починки «ратного сосуда» и прочий военный народ.
Всего за пять месяцев при Иване Калите возвели мощные дубовые стены, быстро строился и укреплялся новый город, но от пожаров он также быстро превращался в золу и пепел. Чуть больше 30 лет простоял дубовый Кремль, а в княженье Дмитрия Ивановича, которого впоследствии назовут Дмитрием Донским, от церкви Всех Святых на Черторьи (Кропоткинские ворота) начался пожар невиданной силы. В лето 1365 года огненный смерч обрушился на скученные строения Кремля, и за два часа гибельный пожар уничтожил все до основания, остались только уныло торчащие обугленные кремлевские стены с выгоревшими навесными бойницами.