В том же году итальянский архитектор Аристотель Фиораванти, точно следуя образцам русского зодчества, воздвиг Успенский собор — самый большой из кремлевских соборов. Через 11 лет неподалеку от него псковские мастера возвели Благовещенский собор, в котором проходили повседнебные моления великого князя и его семьи. А в 1509 году Алевиз Фрязин рядом с Благовещенским построил Архангельский собор, ставший усыпальницей великих князей. На Соборной площади находились также церковь Ризположения, собор Двенадцати апостолов и другие памятники.
Высоко поднялась над кремлевскими стенами колокольня Ивана Великого, сооруженная в первые годы XVI века. Этот своеобразный храм, служивший одновременно и сторожевой башней, возводил Бон Фрязин, который закончил строить его в 1508 году. К востоку, за огромным столпом Ивана Великого, широко раскинулась Ивановская площадь, которая была довольно оживленным местом. У зданий многочисленных приказов всегда толпился народ и челобитчики, подьячие громко зачитывали царские указы и распоряжения приказов, отсюда и родилось выражение «кричать во всю Ивановскую».
По повелению Бориса Годунова колокольню Ивана Великого в 1600 году надстроили, и в таком виде она сохраняется до наших дней. Еще через 20 лет архитектор Петрок Малый начал сооружать звонницу с церковью, непосредственно примыкающую к колокольне. В 1624 году была воздвигнута увенчанная шатром пристройка, получившая название Филаретовской.
После смерти Бориса Годунова наступило время смут и потрясений, появились самозванцы и началась польско-шляхетская интервенция. Поляки засели в Кремле, а когда их выгнали оттуда, он, еще недавно такой богатый и красивый, представлял собой весьма печальную картину. Все кремлевские хоромы и палаты стояли без крыш, полов, дверей и крылец; все деревянное в них было сожжено, «государева казна» разграблена. Вокруг Кремля стояли почерневшие укрепления Китай-города и Белого города, а за ними простирались полусожженные слободы и разоренные деревни и села.
К приезду нового царя Михаила Романова постарались привести в пристойный вид жилые царские палаты, но денег, мастеров и строительного материала не было, поэтому все делалось наскоро, лишь бы хоть чуть-чуть прикрыть следы разрушения. Но уже с 1620-х годов возобновилось такое широкое строительство, что «невозможно было подробно рассказать или описать множество новых сооружений, возникших тогда в Москве».
Когда Русское государство раздвинуло границы, Кремль утратил свое военное значение. В первой половине XVII века его боевые башни начали перестраивать, в результате чего они получили стрельчатый верх. Деревянная крыша над стенами и забрала между зубцами, выгоревшие при очередном пожаре, больше не восстанавливались; мелели и высыхали рвы, а потом их совсем засыпали.