Оба князя так точно разделили управление Литвой, что русские летописи знают только Ольгерда, а немецкие – только Кейстута. О характере борьбы Кейстута с немцами мы находим блестящую страницу в уже указанной книге Антоновича (с. 99). Крестоносцы делали ежегодно на Литву набеги, называемые «рейзами». Литовцы платили ордену тем же, но так как литовские нападения требовали больших приготовлений, то они бывали вдвое реже. Таким способом шли войны из года в год, составляя главное занятие литовцев и русских в течение всего княжения Ольгерда. Эти набеги, более или менее опустошительные и кровопролитные, обыкновенно не приводили к окончательному результату, и больших и решительных битв было мало; в княжение Ольгерда их насчитывают две: на реке Страве (1348) и у замка Рудавы (1370). Они не имели никаких последствий, хотя немецкие летописцы придают этим битвам решительный характер и преувеличивают размеры побед. По отношению к Руси Ольгерд продолжает политику своего отца. Он старается влиять на Новгород, Псков, Смоленск; поддерживает тверских князей против Москвы, хотя его вмешательство в этом случае и неудачно. Соперничество Ольгерда с Москвой в стремлении подчинить русские земли, пограничные с Литвой, и в Новгороде и Пскове склонялось в пользу Москвы, но зато Ольгерд умел захватить северную Русь: Брянск, Новгород-Северский и др.
После смерти Ольгерда на престол вступил Ягайло, и наступило время династического соединения Литвы с Польшей в унии 1386 г. Соединение это было предложено Польшей с целью направить силы обоих государств на общего врага, на немцев. Успех был достигнут. Соединенные литовско-русские и польские войска нанесли немцам роковой удар под Грюнвальдом (Танненбергом, 1410), и сила немецкого ордена была сломлена навсегда. Но были и другие результаты унии, неблагоприятные для Литвы. Литва была вполне русским государством с русской культурой, с господством русского князя и православия. А между тем уния политическая, по мнению Ягайло и католиков, должна была вести к унии и религиозной. Поляки стремились окатоличить «языческую» Литву и ввести в ней «культуру», т. е. польские обычаи. Языческая Литва была давно уже очень слаба, и борьба, направленная против нее, скоро перешла в борьбу с православием. Именно таким образом в новом государстве создались обстоятельства, которые должны были дурно отозваться на его политическом могуществе, и вследствие национального и вероисповедного внутреннего разлада Литва начинает клониться к погибели в то самое время, когда она достигает, казалось бы, полного расцвета своих сил. Это было при Витовте. В русской части Литвы уния и в особенности принятие католичества официальными лицами не могло обойтись без протеста: русские с той поры, как Ягайло стал польским королем, захотели иметь своего особого князя, что заставило их сгруппироваться сначала вокруг Андрея Ольгердовича, попытка которого захватить власть, однако, окончилась неудачей. Тем не менее в Литве неудовольствие против унии все росло, чем и воспользовался сын Кейстута – Витовт. Заручившись союзниками, он вступил в борьбу с Ягайло, и тот в конце концов должен был уступить Литву Витовту и признать последнего князем литовским.