Место Я. в истории мысли двойственно. Его исходный идеал — «бюргерский» гуманизм; идею интеллектуальной честности для него символизирует имя И. Канта, идею культурной широты — имя И. В. Гёте. С этой установкой, резко отличающей его от М. Хайдеггера, связаны и преклонение Я. перед гражданским и умственным свободолюбием античной Греции, и его симпатии к Б. Спинозе, и его выпады против клерикализма. Однако важнейшее интеллектуальное переживание Я. в начале его философского пути — ощущение кризиса «бюргерской» культурной традиции. Несмотря на антипатию к «мрачному фанатизму» С. Кьеркегора и к «экстремизму и неистовству» Ф. Ницше, Я. испытал влияние их идей. Свой труд мыслителя Я. называл не «философией», а «философствованием», делая акцент на незавершённости, открытости умственного процесса, в котором вопросы преобладают над ответами. По мнению Я., наше время, уже не обладающее духовной мощью, позволявшей Платону, Спинозе или Гегелю выводить стройные системы «из истока», вынуждено довольствоваться фрагментарными прозрениями; но, с другой стороны, только в «философствовании» Я. видит возможность постижения реальности человека кризисной эпохи.
Бытие в концепции Я. имеет троякое членение: 1) предметное бытие, или «бытие-в-мире»; 2) экзистенция, т. е. необъективируемая человеческая самость; 3) трансценденция как «объемлющее» — непостижимый предел всякого бытия и мышления. Мышление перед лицом «бытия-в-мире» есть «ориентация-в-мире»; мышление перед лицом экзистенции — «высветление экзистенции»; мышление перед лицом трансценденции — «метафизика», выражающая свой невыразимый предмет при посредстве «шифров» (Я. избегает понятия символа, связывая его с отвергаемой им традиционно-религиозной практикой опредмечивания трансценденции). Несмотря на конфликт Я. с теологией (которой он противопоставляет идеал «философской веры»), очевидна близость его онтологии к традиции теизма. Согласно Я., соотнесенность экзистенции с другой экзистенцией осуществляется в акте «коммуникации», т. е. глубоко интимного и личностного общения в «истине». «Коммуникация» — центральное понятие миропонимания Я.— возводится им в ранг критерия философской истины и отождествляется с разумом. Моральное, социальное и интеллектуальное зло есть для Я. прежде всего глухота к чужой экзистенции, неспособность к «дискуссии», принимающая облик фанатизма, но также и поверхностного, обезличенного массового общения. Этот тезис равнозначен с совершенно определённой политической позицией индивидуалистического либерализма. Смысл философии, по Я., — в создании путей общечеловеческой «коммуникации» между странами и веками поверх всех границ культурных кругов. Возможность этой связи времён обеспечена достижениями «осевого времени» (8—3 вв. до н. э.), когда одновременно действовали первые греческие философы и основатели важнейших религиозно-философских традиций Азии. «Осевое время», как полагает Я., создало для всех времён общечеловеческий завет личной ответственности, послужив общим истоком для культур Востока и Запада; поэтому необходимо обновлять свою связь с этим заветом, подыскивая для утрачиваемой и вновь обретаемой старой истины новые «шифры».