Записи Алеши во Флоренции напоминают современные ему путеводители. Он не пропускает ни одной достопримечательности, восторгается творениями Бенвенуто Челлини, Микеланджело, Кановы... В картинной галерее ему нравятся и Рафаэль, и голландцы, а вот «фигуры Рубенса почти все отвратительны, особенно же женские». Дядя все время что-то покупает, и, очевидно, ему чаще всего подсовывают подделки - слишком часто мелькают в дневнике имена Микеланджело и Леонардо да Винчи. К Перовскому присасываются всякие проходимцы. Становится нахлебником некий Афендулов, рябой, с орлиным носом и темно-серыми глазами. Он все рассказывал, как жители острова Киндии возмутились против турок и избрали его своим королем и за это будто бы император Александр I навсегда изгнал его из России. Рассказывал он занятно, а заодно промышлял перепродажей картин...
30 апреля рано утром они приехали в Рим, сняли дом на площади Испании, и дяденька тотчас послал человека к Соболевскому, который не замедлил явиться. Приятель Пушкина был большого роста, полный, самоуверенно-важный, в шляпе набекрень и щегольском полуфраке изумрудного цвета. В России он ходил бритый, поскольку ношение бород императором не одобрялось, а за границей отпустил рыжеватую эспаньолку, которая вкупе с ярко-рыжими усами придавала ему вид чрезвычайно живописный. Величавость его была обманчива и больше проистекала от воспитания и сознания полной денежной обеспеченности, поддерживаемой изрядной предприимчивостью. Ум же у Соболевского был острый и гибкий, его эпиграмм и экспромтов побаивались и самые могучие литераторы.
Соболевский тотчас принялся выкладывать Перовскому римские новости, касавшиеся русской части населения Вечного города. Много говорил смешного о поселившейся в Риме княгине Зинаиде Волконской и воспитателе ее сына Степане Шевыреве.
С таким чичероне, как Сергей Александрович Соболевский, гулять по Риму было вдвое интереснее. И в дневнике Алеши появляются записи, тронутые иронией. Колизей, Пантеон, собор св. Петра - они все описаны им, но вот и другое - мраморная лестница, по которой Иисус будто бы взошел в дом Пилата, и «что лучше всего - обломки лестницы, которую Иаков видел во сне!!!».
Или еще:
«Чтобы предохранить Колоссей от буйства народа, построили в нем несколько часовен и крест, который имеет свойство уменьшать за каждый поцелуй целым днем пребывания в чистилище.
Весьма простое и полезное заведение для грешников!»
Ему явно передался скептицизм Соболевского в отношении католических чудес.
2 мая вместе с Соболевским и Шевыревым они побывали в Ватикане.