Через несколько лет у Гиппия появилась надежда вернуться в Афины. В Спарте вскоре пришли к выводу, что изгнание Писистратидов не принесло нужных результатов. Исагор, которому лакедемоняне покровительствовали, не смог удержать в руках власть над аттическим полисом и вынужден был уступить место вернувшемуся Алкмеониду Клисфену, преобразовавшему строй Афин в демократическом духе. Однако попытка свергнуть Клисфена вооруженным путем потерпела поражение (506) из-за колебаний коринфян и раздора между двумя спартанскими царями на поле битвы.
Гиппий по-прежнему искал шанс восстановить тираническую власть в Афинах. Он попытался достичь своей цели с помощью сатрапа в Сардах Артафрена. Поскольку в 506 году афиняне, когда им грозило нападение пелопоннесцев, беотийцев и халкидян, уже обращались к сатрапу с просьбой о помощи и выполнили его встречное условие дать великому царю «землю и воду» (то есть признать его верховенство), перспективы изгнанного тирана были неплохими. Ведь персы уже владели многими греческими городами Малой Азии с помощью зависимых от них тиранов Артафрен категорически потребовал от афинян, которых он рассматривал как подданных царя, восстановления правления Гиппия, но, когда его требование было отклонено, отступил (около 502 года).
Тогда Гиппий через своего зятя Аянтида, который наследовал Гиппоклу тиранию в Лампсаке, сам установил отношения с персидским царем и в конце концов отправился к его двору. Гиппию было уже за 75 лет, когда персы решили наказать Афины за участие в Ионийском восстании и подчинить его себе. И вновь он пережил разочарование. Родственники и сторонники, проживавшие в Афинах, не поддержали персов, и поход, в котором он лично принимал участие, потерпел поражение на равнине Марафона (490). Позднее рассказывали, что Гиппий нашел свою смерть на поле боя. Вероятно, более правдиво другое предание, что он, ослепнув, умер во время возвращения в Сигей на острове Лесбос.
Писистратиды и тогда не отказались от надежды на возобновление владычества над Афинами и вместе с провидцем Ономакритом, некогда изгнанным Гиппархом, а также посланниками фессалийского рода. Алевадов просили Ксеркса, чтобы он выступил в поход против Греции и особенно против Афин. Они находились в военном лагере, когда в 480 году произошло нападение на акрополь. Но все попытки склонить защитников к капитуляции, за которой, очевидно, должно было последовать восстановление тирании дома Писистратидов, оказались тщетными. Община Аттики за три десятилетия, прошедшие после свержения Гиппия, окрепла настолько, что, даже находясь в тяжелейшем положении, отклонила это предложение. С поражением персов у Саламина для потомков Гиппия угасла последняя надежда на достижение их цели.