Будучи подростком, Августин прямо-таки "сходит с рельсов". Вместе со школьными друзьями он крадет груши. После этой ужасной гнусности Августин предается оргии самобичевания, которая продолжается до конца главы ("самое падение свое любил я, гнусная душа, скатившаяся из крепости Твоей в погибель"… и так далее). В том же духе он продолжает исповедоваться до конца книги: "Кто разберется в этих запутанных извивах? Они гадки: я не хочу останавливаться на них, не хочу их видеть". Боже, о чем это он? Читатели, склонные к психологическим изысканиям, могут найти символические намеки в образе молодого парня, "отрясающего груши с дерева", но это было бы поверхностным и неинформативным объяснением. Настоящим отрицательным героем этого отрывка была, конечно, мамочка.
Нет сомнений, что Моника правила внутренней жизнью семьи. Она даже сумела убедить незадачливого Патрикия обратиться в христианство за год до смерти (почти несомненно — в приступе алкогольного раскаяния). И когда становится ясно, что молодой Августин унаследовал некоторые нехорошие отцовские привычки, он изгоняется от домашнего очага. Но ненадолго: Моника не хотела позволить ему вырваться из ее тисков.
Тем временем Августин продолжает бороться со своей Проблемой. В отчаянии он готов даже обратиться к Богу, трогательным образом умоляя Его: "Господи, дай мне целомудрие — но только не сейчас". Он не хотел, чтобы Бог "сразу же услышал меня и сразу же исцелил от злой страсти: я предпочитал утолить ее, а не угасить".
Августин был необычайно способным мальчиком, так что у Моники на его счет были большие планы. До своей смерти Патрикий сумел наскрести достаточно денег для того, чтобы мальчик продолжил свое обучение в Карфагене. Здесь, вдали от Моники, Августин приобрел некоторый опыт в публичных домах и полюбил театр (позже описанный в «Исповеди» как "удивительное безумие"). Потом он стал жить с женщиной; с ней его связывала долгая и верная любовь. Она даже имела от него "случайного сына". (В «Исповеди» ничего не говорится против нее лично; его печалило именно то, что они постоянно и с наслаждением делали вместе.)
Но Августин был не просто сухарем с проблемой. Волнение по поводу его такой (предполагаемой) запредельной похоти, вызывающее (чисто литературно) запредельное самоуничижение, с равной силой влекло его узнать правду о себе самом. Почему он так поступает? Как может он быть так совершенно, отвратительно нечист и в то же самое время так тосковать о чистоте?
Консультации психолога, которые могли бы привести его в норму, были недоступны, а христианство, предлагаемое его матерью, казалось слишком простым, чтобы удовлетворить его требовательный ум. Ему нужно было убедительное объяснение собственного плачевного состояния, достаточно глубокое, чтобы он поверил. Он начал читать Цицерона и сразу же был очарован философией. Именно Цицерон, выпускник Платоновской академии, обучил его трудному делу — думать как следует. Но и у Цицерона решения не было.