В 1420 году произошли большие перемены. Бенедетто Барли умер. Его место среди главных компаньонов занял брат, Илларионе Барди. Престарелый Джованни ди Биччи уступил свое место в компании сыновьям Козимо и Лоренцо.
Каждый партнер внес 8 тысяч флоринов. Начальный капитал в 24 тысячи флоринов был неравномерно разделен между разными банками: 10 500 флоринов вложено в флорентийскую «меняльную лавку», 6 тысяч — в римский банк, 7 тысяч — в венецианский. Директора отделений увеличили их капиталы, вложив собственные средства: 1500 флоринов во Флоренции, по тысяче в Венеции и Риме. За это они получили долю в прибылях: пятую часть во Флоренции, четверть в Риме и Венеции. Благодаря системе участия управляющих банк Медичи во всех отделениях в 1420 году располагал капиталом в 27 600 флоринов. Кроме того, капитал в 3800 находился в шерстяной мануфактуре под управлением Таддео ди Филиппо.
В целом финансовый потенциал Медичи оценивается в 31 500 флоринов. Это немалая сумма, хотя она кажется довольно скромной в сравнении с капиталом банка Перуцци, годом ранее насчитывавшим 103 тысячи флоринов. Но капитал, вложенный Медичи в дело, был лишь малой частью их состояния, в совокупности достигавшего на день смерти Джованни ли Биччи в 1429 году 180 тысяч флоринов: такова оценка Лоренцо Великолепного, правнука Джованни.
Чем богаче становился Джованни ди Биччи, тем больше подозрительная крупная буржуазия отдаляла его от предназначенных ему скромных должностей. После подавления восстания чомпи тех из членов семьи Медичи, кто не был казнен или изгнан, держали в стороне от важных постов. Но после 1402 года Джованни ди Биччи несколько раз был членом синьории в должности приора. Он поддерживал политику территориальной экспансии, которую вело правительство. Расширение контадо, начавшееся в середине XIV века приобретением Прато и Сан-Джиминьяно, дало Флоренции территорию около 4,9 тысячи квадратных километров. Экспансия присоединила значительные города с собственными пригородами. Постепенно образовался округ, своего рода венец из малых покоренных государств, собиравших собственные налоги, но управлявшихся губернаторами и капитанами, присланными из Флоренции.
В октябре 1406 года в состав Флорентийского округа вошла Пиза с территорией 2 тысячи квадратных километров. Таким образом, Флоренция получила выход к морю, жизненно необходимый для купечества. В ходе труднейших переговоров, предшествовавших этому приобретению, Пиза потребовала заложников. Туда были отправлены двадцать молодых людей из лучших флорентийских семей. Среди них был и Козимо, старший сын Джованни ди Биччи, которому только что исполнилось восемнадцать лет. Отец его был за это вознагражден: в 1407 году его назначили губернатором от Флоренции в вассальный город Пистою.