В подобном интересе флорентийского общества того времени к искусству и литературе не было ничего необычайного. Сыновья Джованни ди Биччи Козимо и Лоренцо получили очень серьезное образование под руководством Роберто ди Росси, одного из первых флорентийцев, умевших читать по-гречески, друга гуманистов Бруни и Никколи. Джованни ди Биччи часто приглашал в гости знаменитых литераторов Поджо Браччолини, Марзуппини и Амброджо Траверсари. Во Флоренции такого рода знакомство с образованными людьми считалось очень престижным. Но для Джованни ди Биччи общение с ними было только досугом, не более того. Зато он не жалел трудов, чтобы вместе с другими именитыми людьми выправить катастрофическое финансовое положение Флоренции.
В начале века государство имело долг около 12 миллионов флоринов, в частности, из-за войны с Миланским герцогством и покупки новых земель (только Пиза была приобретена за полтора миллиона флоринов). Война с Миланом прекратилась было в 1426 году, но в 1428-м возобновилась. Все обычные фискальные инструменты, прямые и косвенные налоги, а также принудительные займы, приносили 770 тысяч флоринов в год. Этого было недостаточно. Нормы принудительных займов устанавливались на основе произвольной оценки имущества. Для богачей с их возможностями это было необременительно, а беднякам приходилось очень тяжко. Поскольку аккуратным плательщикам предоставлялись льготы (5—10 процентов по займу и места в избирательных списках), вся система способствовала социальному неравенству и повышала риск народных волнений.
Сменявшие друг друга правительства понимали это. Начиная с 1423 года они изучали возможность введения в городе венецианского catasto (кадастра), с тем чтобы обложение устанавливалось на основании декларации об основных составляющих капитала, которую подавал глава каждой семьи. Допускались вычеты на наемных слуг и орудия производства, а учету подлежали лица мужского пола.
Чтобы раз и навсегда покончить с дисбалансом бюджета, в кадастр решили включить жителей не только города и контадо, но и всех подвластных земель, а также иностранцев, духовных лиц и корпорации в качестве юридических лиц. Крупные купцы, в том числе Медичи, готовились нести убытки: например, обложение Никколо д'Уццано должно было возрасти с 16 до 250 флоринов. Но сражаться против закона, принятого 24 мая 1427 гола, никто не посмел. Напротив, Джованни ди Биччи, призванный для консультации как эксперт, публично одобрил его: ему нужно было сохранить лицо главы народной партии.
На самом же деле Медичи не без удовольствия наблюдали, как малые города, находившиеся под властью Флоренции, восставали против уничтожения их налогового иммунитета. Самый сильный бунт вспыхнул в Вольтерре. Джованни ди Биччи и его сына Козимо подозревали в подстрекательстве к нему: ведь их банк разместил там свои деньги, чтобы вывести их из-под налогообложения. Твердость синьории позволила усмирить волнения. 18 жителей Вольтерры, прибывших во Флоренцию с жалобой, были брошены в городскую тюрьму Стинке и оставались там полгода. Тем временем Медичи поняли, что пошли неправильным путем. Закон о кадастре остался в силе. Продолжая скрытую борьбу против его применения, они могли потерять симпатии флорентийских ремесленников и среднего класса, взамен приобретя лишь бесполезную популярность в Вольтерре. Поэтому Медичи постарались успокоить умы, но их вмешательства оказалось недостаточно, и синьории пришлось отправить войска на подавление бунта.