Лоренцо рано увлекся плотскими утехами. Это отразилось и в его стихах. В июне 1465 года шестнадцатилетний юноша, остановившись на ночлег в Реджо, когда ехал из Милана, сочинил на мифологическую тему сонет — первый в его собрании стихотворений. Всего это собрание («Книга песен») включает одну балладу, пять секстин, восемь канцон и 108 сонетов, сочиненных в основном в 1465—1470 годах. Весь этот свод, пронизанный любовными эмоциями, являет собой своего рода лирический дневник его страстной юности. Страсть эта находила себе выход в интрижках с доступными девицами, к которым ходили члены бригады. По словам Макиавелли, Лоренцо «невероятно увлекали удовольствия Венеры». А Гвиччардини пишет, что он был
«сладострастен и весь во власти Венеры... что, по мнению многих, так ослабило его телесно, что он умер, можно сказать, молодым».
Выговоры матери и наставника, Джентиле Бекки, были напрасны. Впрочем, дед и отец Лоренцо тоже не были образцом добродетели. Но его любовь не ограничивалась ночными вылазками, причем небезопасными: ведь надо было остерегаться недругов из простонародья и ночных полицейских дозоров.
Как и все его товарищи, Лоренцо, честь по чести, ухаживал за порядочной флорентийской дамой. По правилам куртуазной любви, на людях полагалось упоминать лишь эту идеальную возлюбленную, даже если она служила только ширмой для вульгарных плотских удовольствий. Вся Флоренция знала, что Лоренцо в своих стихах называет Дианой одну из первых красавиц города Лукрецию Донати. В 1465 голу, когда юноша выбрал ее своей музой, ему было шестнадцать лет, а ей, как установили современные исследователи, восемнадцать. Она только что вышла замуж за Никколо Ардингелли, с которым два года была обручена. Таким образом, вздохи Лоренцо были обращены к молодой патрицианке с прекрасным положением в обществе. Притом его любовь так и осталась платонической в самом расхожем смысле слова. Об этой поэтической связи было объявлено во всеуслышание: на большом турнире 1469 года имя Лукреции красовалось рядом с Клариче Орсини, будущей женой Лоренцо. Та, впрочем, не держала обиды: в 1471 году она согласилась быть крестной матерью новорожденного Пьетро Ардингелли, сына Лукреции и Никколо. А Никколо не возражал, чтобы его супруга была царицей флорентийских праздников. Например, патрицианка Алессандра Мачинги-Строцци рассказывала своему сыну о роскошном празднике, который Лоренцо устроил в честь Лукреции 3 февраля 1466 года в папском зале Санта-Мария Новелла. Молодая дама была в великолепных одеждах, в ожерелье из больших жемчужин. Теперь, писала мать сыну, Никколо Ардингелли сможет отдать ему долг: говорят, что он получил 8 тысяч флоринов. Что это было — плата за слепоту? Непохоже. Никколо вел дела на Востоке. Он часто ездил в Турцию и другие страны, на много месяцев разлучался с женой.