Бригада стала придворным обществом, занятым поиском удовольствий и выгод. К счастью, благодаря прекрасному воспитанию и поэтическому дарованию юному Лоренцо удалось вырваться из вихря пошлых удовольствий. Следуя примеру великих писателей как древности, так и недавних времен, он старался выразить и радость жизни, и страдания, которые тоже подчас испытывал. Он по-прежнему поклонялся идеальному женскому образу, воплощенному в Лукреции Донати. Вдохновляясь Петраркой и певцами любви, поэтами «нового сладостного стиля», он воспевал ее как светлую звезду, как блестящее солнце, как богиню, явившую земле небесное совершенство. В его стихах мы найдем весь поэтический арсенал предшественников: лук и стрелы Амура, живые духи, исходящие из глаз дамы и поселившиеся в любящем сердце, образы феникса, василиска, Медузы, античный миф об Аполлоне и Дафне. Но время от времени в стихотворениях Лоренцо мелькают живые наблюдения. Он пишет о лугах и цветах, о жужжании насекомых и пении птиц, о смутном чувстве тревоги перед безвозвратным уходом счастья.
Но влюбленный юноша, изящный и тонкий поэт оставался реалистом, сознавал обязанности наследника банка Медичи, будущего главы государства. Когда семейный совет, обеспокоенный плохим здоровьем Пьеро, решил, что восемнадцатилетний Лоренцо должен жениться, тот смирился с выбором родителей.
Помолвка с Клариче Орсини
Невеста сыскалась в начале 1467 года. Ею оказалась Клариче Орсини. Наряду со своими вечными соперниками Колонна, Орсини являлись самыми знатными римскими аристократами. Среди них были прелаты (кардинал Латино Орсини и несколько архиепископов), могущественные военачальники: Вирджинио Орсини, синьор Браччано, Никколо Орсини, синьор Питтильяно, Роберто Орсини, граф Тальясоццо и, наконец, Якопо Орсини, синьор Монте Ротондо. Последний был женат на Маддалене Орсини, племяннице кардинала, а их дочь Клариче была главной наследницей всего рода.
Первые переговоры вел Джованни Торнабуони. Обе семьи находили в таком союзе выгоду. Пьеро Медичи хотел, чтобы его младший сын Джулиано сделал духовную карьеру. Орсини нуждались в деньгах Медичи, чтобы расширять круг своих клиентов в курии. 26 марта мать Лоренцо Лукреция в сопровождении Джентиле Бекки приехала в Рим. Она хотела сама посмотреть, хороша ли собой невеста, и договориться о приданом. Лоренцо, кажется, уже видел Клариче на церковных службах Страстной недели в 1466 году. Но без материнской оценки никак нельзя было обойтись. 27 марта Лукреция отправила мужу письмо, в котором сообщала, что сразу же по приезде встретила Клариче на дороге к храму Святого Петра: поступь ее показалась изящной, но фигуру нельзя было разглядеть из-за римского широкого плаща. Чтобы посмотреть на будущую невестку поближе, Лукреция отправилась с визитом к кардиналу Орсини и его сестре Маддалене. Девушка вышла к гостям: лет пятнадцати, хорошо сложена, круглолицая, рыжая, с длинными пальцами, изящной, хотя и тонковатой шеей. К сожалению, писала матушка, она не смогла разглядеть ее грудь, прикрытую «по-римски», но, кажется, она не велика и не мала. Словом, девушка недурна, писала Лукреция, но до ее дочерей Клариче далеко. Кажется, невесте не было дозволено говорить ничего, кроме обычных любезностей. Через несколько дней Лукреция уточнила: у девушки два достоинства — высокий рост и хорошая фигура. Не красавица, но привлекательная, выражение лица доброе. В заключение Лукреция писала мужу, как выгоден этот брак и как все будут рады, если Лоренцо согласится.