Однако 1473 год оказался для Медичи черным. 27 апреля данцигские пираты захватили галеры с квасцами и шелком, направлявшиеся в Саутгемптон; на них же находились и произведения искусства для одной из флорентийских церквей, в том числе «Страшный суд» Мемлинга, заказанный Анджело Тани. Убытки составили 40 тысяч экю, или 8 тысяч нидерландских монет (гротов). Затем, 7 июня 1473 года, Карл Смелый под давлением Генеральных штатов издал ордонанс, разрешающий ввоз квасцов из любых стран.
Этот тяжелый удар по финансовому положению Медичи превратился в катастрофу после того, как швейцарцы разгромили Карла Смелого 2 марта 1476 года под Грансоном и 22 июня того же года под Мора. Герцог стал несостоятельным должником. Вскоре, 5 января 1477 года, он погиб при Нанси, и положение стало безвыходным. Медичи потеряли деньги, данные ему в долг Портинари: 57 тысяч артуазийских ливров, или 9,5 тысячи нидерландских. Конечно, управляющий филиалом попытался сделать так, чтобы этот долг признали дочь герцога Мария Бургундская и ее нищий муж. эрцгерцог Максимилиан Австрийский. Он дал супругам 20 тысяч артуазийских (3300 нидерландских) фунтов просто под честное слово. В момент, когда распадалась Бургундская держава, подобный кредит был самоубийственным даже для самого крупного банка того времени. К этим огромным убыткам прибавились расточительные расходы Портинари: авантюрные займы португальцам на экспедицию в Гвинею и роскошная перестройка его резиденции Бланделин в Брюгге. В 1479 году посчитали, что фирма Медичи передала филиалу в Брюгге серебра, квасцов и различных обязательств на общую сумму 88 084 дуката, а получила 12 500 дукатов — стоимость 62 500 фунтов шерсти. Разорение филиала было чревато тяжелыми последствиями для всей фирмы. Больной член необходимо было ампутировать.
Ликвидацию провел в 1481 году Риньери да Риказоли, уполномоченный Лоренцо. Портинари оставили право пользования дворцом Бланделин на четыре года. Он получил возмещение в размере 1100 дукатов: таким образом фирма признавала свою долю в инвестициях и масштабных расходах своего блудного управляющего.
Дело было в том. что деловая стратегия таких крупных международных финансистов, какими теперь стали Медичи, требовала активной политики представительства при государях Европы. Огромные денежные ссуды и роскошные приемы не были чистым убытком: они позволяли фирме получить поддержку на рынках, льготы на пошлины, разрешение на банковскую деятельность в тех или иных странах. Но эта финансовая империя, напоминавшая транснациональные корпорации, была подобна колоссу на глиняных ногах. Ей грозили две главные опасности: нарастание пассивов вследствие неплатежеспособности государей и возможный отзыв монополии на квасцы, на которой зиждилась почти вся международная торговля. Монополию ограждал папский запрет на ввоз квасцов, производившихся турками. Обеспечивало ее и международное соглашение против неаполитанских производителей. Но не было никаких гарантий того, что на рынке не появятся новые производители. А когда опасность грозит реально, действовать надо быстро, даже жестоко. Лоренцо Медичи явил тому пример в трагическом деле Вольтерры.