Поступив в Петербургский университет на юридический факультет, он снова принял участие в студенческих беспорядках и снова попадает в полицию. Тогда, к слову сказать, Савинков исповедовал марксизм и был принципиальным противником террора. Но это не спасло его от тюрьмы, куда он попал вместе со своим старшим братом. И вот тут произошла трагедия, которая навсегда изменила характер Савинкова. Его брат, оказавшись в сибирской ссылке, покончил жизнь самоубийством. А отец, не перенеся такого позора, сошел с ума и вскоре умер.
Эти события не образумили Савинкова. В 1901 году он снова оказывается в тюрьме, в этот раз по делу социал-демократической группы «Рабочее знамя». Что интересно, это были сторонники Плеханова и Ленина. Спустя годы большевики предпочтут об этом не вспоминать. А ведь в то время Савинков был весьма авторитетным марксистом. Шутка ли: ведущий сотрудник газеты «Рабочее дело», один из основателей группы «Социалист», талантливый пропагандист в рабочей среде. Одним из его основных лозунгов было «Насилие недопустимо ни в коем случае и ни для каких целей».
И как знать, может, со временем стал бы Борис Викторович одним из лидеров большевиков, если бы не случайная встреча. В вологодской ссылке, куда его сослали за революционную деятельность, он познакомился с «бабушкой русской революции» Екатериной Брешко-Брешковской. В тот день бывшая легенда террора сказала будущей легенде: «О России ни весточки, так, слухи одни, да все тревожные. Все старое, мол, забыто, огульно отрицается, марксисты доморощенные появились, все блага родине завоевать хотят, так сказать, механически, ни воля, мол, ни героизм не нужны, бабьи бредни да дворянские фантазии. Да-да, батюшка, тяжело это было среди бурят-то узнавать, в степи-то, да не верилось: неужто ж, думаю, наше все пропало, для чего же столько воли, да крови, да жизней отдано ? Не верилось, нет. Теперь-то уж иное дело пошло. У нас теперь сил-то во сто крат больше, наша-то закваска сильней оказалась, так-то! Смешно мне теперь, когда везде так говорят: социалисты-революционеры. Ведь это же я назвала их так. Думали о названии. А чего тут думать ? Говорю: постойте, вы считаете себя социалистами? Да. А считаете себя революционерами? Да. Ну так и примите, говорю, название — социалистов-революционеров. На этом и согласились. Так-то, сударь, все великое в миг рождается»
В одной из своих многочисленных книг Борис Викторович так описал суть произошедший с ним метаморфозы: «Счастлив, кто верит в воскресение Христа, в воскрешение Лазаря. Счастлив также, кто верит в социализм, в грядущий рай на земле. Но мне смешны эти старые сказки, и пятнадцать десятин разделенной земли меня не прельщают. Я сказал: я не хочу быть рабом. Неужели в этом моя свобода? И зачем мне она? Во имя чего я иду на убийство? Во имя террора, для революции? Во имя крови, для крови? Но я не могу