И.В.Сталин в первую половину своей жизни охотно участвовал в рыбной ловле, в различного рода прогулках, занимался приготовлением шашлыка на природе, играл в бильярд.
Став пожилым, И.В.Сталин часто по вечерам и ночью проводил время за столом, едой и питьем в компании с членами Политбюро, ел и пил мало, но если пил, то только грузинские вина. Он не терпел роскоши, одевался скромно, в первые двадцать лет после революции носил простые костюмы полувоенного типа, сапоги, военную шинель, долго донашивал старую одежду.
Полуботинки носил, что называется, "до дыр". Вот история одних сталинских полуботинок, рассказанная охраной: "Выходные туфли у Сталина имелись только одни. Еще довоенные (время - 1949 год). Кожа уже вся потрескалась. Подошвы истерлись. В общем, дышали на ладан. Всем было страшно неловко, что Сталин ходил в них на работе и приемах, в театре и других людных местах. Вся охрана решила сшить новые туфли. Ночью Матрена Бутузова (обслуга на ближней даче в Кунцево) поставила их к дивану, а старые унесла. Утром Сталин позвал Орлова (охранник) и спокойным, мягким голосом спросил:
- Где мои ботинки?
- Товарищ Сталин, ведь вы - Генеральный секретарь нашей партии, Генералиссимус, глава правительства! Вы же постоянно находитесь в общественных местах! Каждый день принимаете иностранных послов и гостей.
- Лучше верните мне ботинки, - прервал его Сталин и продолжал носить их до последних дней".
После смерти жены Н.Аллилуевой в 1932 году Сталин, по свидетельству своей охраны, жил "монахом". Это надо понимать так, что Сталин после смерти своей второй жены официально не женился и ни в одну женщину по-настоящему не влюблялся, но все же находил время общаться с женщинами. У него были короткие и не слишком частые связи с отдельными женщинами, но никто из них не мог повлиять уже ни на его поведение, ни на образ жизни. Внебрачных детей, носивших фамилии матерей, Сталин никогда не видел и не стремился к этому.
И.В.Сталин никогда сам не пользовался деньгами и никогда ни за что не платил. Он и другие руководители страны пользовались всем без денег дачами, квартирами, автомобилями, проездами по железной дороге, самолетами, отдыхали на курортах.
Большую часть жизни И.В.Сталин в быту, где бы он ни находился, обслуживался работниками органов госбезопасности, все они имели чины от сержанта до генерала и получали зарплату по месту службы.
И.В.Сталин имел квартиру в Кремле, но в основном жил на дачах, главным образом на ближней даче под Москвой в Кунцево.
Всего у И.В.Сталина под Москвой было четыре дачи: в Кунцево, в Семеновском, в Липках, в Зубалово. Последние три И.В.Сталин после смерти жены посещал редко.